6-methoxy-1,1,4a-trimethyl-4,9,10,10a-tetrahydro-3H-phenanthren-2-one | 109692-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6-methoxy-1,1,4a-trimethyl-4,9,10,10a-tetrahydro-3H-phenanthren-2-one
• CAS: 109692-66-2
• 化学式: C₁₈H₂₄O₂
• 分子量: 272.387
• InChiKey: FAIVSKZRNGMFQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methoxy-1,1,4a-trimethyl-4,9,10,10a-tetrahydro-3H-phenanthren-2-one 在 chromium(VI) oxide 、 盐酸乙脒 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  发现甲基嘧啶环稠合二萜类似物作为新型睾酮合成促进剂†

  摘要：

  在这里，我们筛选了我们的二萜类似物小型合成文库，以寻找促进睾酮合成的命中化合物，并获得甲基嘧啶环稠合的二萜类似物7作为命中化合物。基于该命中，设计、合成了一系列衍生物，并评估了它们对小鼠 Leydig TM3 细胞睾酮分泌的影响。大部分衍生物比阳性对照化合物淫羊藿苷表现出更好的促进睾酮合成的活性，其中化合物17活性最佳，细胞毒性小。初步机制研究表明，17个显着促进睾酮合成相关标志基因（StAR、3β-HSD和CYP11A1）的表达。进一步的研究表明，17通过刺激 Leydig 细胞中的自噬，为睾酮合成提供了足够的类固醇材料。因此，化合物17成为一种潜在的先导化合物，可用于进一步开发迟发性性腺功能减退症 (LOH) 的治疗剂。

  DOI：

  10.1039/c9ra00702d
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(3,3-dimethyloxiran-2-yl)-3-methylpent-2-enyl acetate 在 dilithium tetrachlorocuprate(II) 、 三氟化硼乙醚 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 6-methoxy-1,1,4a-trimethyl-4,9,10,10a-tetrahydro-3H-phenanthren-2-one
  参考文献：
  名称：

  发现甲基嘧啶环稠合二萜类似物作为新型睾酮合成促进剂†

  摘要：

  在这里，我们筛选了我们的二萜类似物小型合成文库，以寻找促进睾酮合成的命中化合物，并获得甲基嘧啶环稠合的二萜类似物7作为命中化合物。基于该命中，设计、合成了一系列衍生物，并评估了它们对小鼠 Leydig TM3 细胞睾酮分泌的影响。大部分衍生物比阳性对照化合物淫羊藿苷表现出更好的促进睾酮合成的活性，其中化合物17活性最佳，细胞毒性小。初步机制研究表明，17个显着促进睾酮合成相关标志基因（StAR、3β-HSD和CYP11A1）的表达。进一步的研究表明，17通过刺激 Leydig 细胞中的自噬，为睾酮合成提供了足够的类固醇材料。因此，化合物17成为一种潜在的先导化合物，可用于进一步开发迟发性性腺功能减退症 (LOH) 的治疗剂。

  DOI：

  10.1039/c9ra00702d