(E)-buxenone | 1053-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-buxenone
• 英文别名: Cyclobuxophyllinine M；(1S,3R,6S,8R,11S,12S,15E,16S)-15-ethylidene-7,7,12,16-tetramethyl-6-(methylamino)pentacyclo[9.7.0.01,3.03,8.012,16]octadecan-14-one
• CAS: 1053-21-0
• 化学式: C₂₅H₃₉NO
• 分子量: 369.591
• InChiKey: YYXCNUVITXXGGX-BHBOROIOSA-N

物化性质

• 熔点：
  174 °C
• 沸点：
  474.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-buxenone 、 碘甲烷 以 丙酮 为溶剂， 生成 Cyclobuxophyllin
  参考文献：
  名称：

  黄杨生物碱。第七部分 从两种物种的弱碱成分B. microphylla Sieb中分离并构建了十个新生物碱。et Zucc。变种 suffruticosa Makino和B. microphylla Sieb。et Zucc。变种 suffruticosa Makino forma主要牧野

  摘要：

  调查的两个物种，B。microphylla Sieb的弱碱部分。et Zucc。变种 suffruticosa Makino和B. microphylla Sieb。et Zucc。变种 suffruticosa Makino forma主要的Makino导致分离出十种新生物碱。此外，从后者物种的强碱部分中分离出了另一种新的生物碱。这些生物碱在结构上密切相关，并且已经确定了它们与其他已知生物碱的相互转化。

  DOI：

  10.1039/j39660001412
• 作为产物：
  描述：

  3β-hydroxy-9,19-cyclo-4,4,14α-trimethyl-5α-pregn-16-en-20-ol 在 对甲苯磺酸 manganese(IV) oxide 、 氢氧化钾 、 pyridinium chromate-on-silica gel 、 4 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 158.33h， 生成 (E)-buxenone
  参考文献：
  名称：

  高级类异戊二烯-XI 1：环戊烯醇，环月桂醇的部分合成-第3部分：环丁氧茶碱-m，环丁氧茶碱-k和嘌呤-m

  摘要：

  3β-乙酰氧基-9,19-cyclo-4,4,14α-三甲基-5α-pregnan-20-one（一种易于从环烯醇/环月桂醇中获得的中间体）已转化为cyclobuxophyllinine-M（一种从某些黄杨属植物分离的生物碱）。该化合物已被更早地转化为密切相关的生物碱环丁环索碱-K和丁硫氨酸-M。本工作正式构成了由环戊烯醇合成这些生物碱的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92368-3

文献信息

• Structurally modified Cyclovirobuxine-D Buxus alkaloids as effective analgesic agents through Cav3.2 T-Type calcium channel inhibition
  作者：Rachakunta Munikishore、Rui Liu、Shuqun Zhang、Qin-Shi Zhao、Yin Nian、Zhili Zuo

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106493

  日期：2023.6

  Cyclovirobuxine-D (CVB-D) is a Buxus alkaloid and a major active constituent in the Chinese medicinal herb Buxus microphylls. Traditionally, the natural alkaloid cyclovirobuxine-D has a long history of use as a traditional Chinese medicine for cardiovascular diseases as well as to treat a wide variety of medical conditions. As we found that CVB-D inhibited T-type calcium channels, we designed and synthesized

  Cyclovirobuxine-D (CVB-D) 是一种黄杨生物碱，是中药黄杨的主要活性成分。传统上，天然生物碱环维黄杨星-D 作为治疗心血管疾病以及治疗多种疾病的中药有着悠久的历史。由于我们发现CVB-D抑制T型钙通道，我们设计并合成了多种片段和类似物，并首次将它们作为新的Ca v 3.2抑制剂进行评估。化合物2 – 7表现出对抗 Ca v 3.2 通道的效力，其中两个比其母体分子更活跃。体内实验的结果是，化合物3和4在乙酸诱导的扭体试验中均显示出显着减少的扭体。分子模型研究已经确定了 Ca v 3.2 结合的可能机制。此外，还初步研究了结构与活性之间的关系。我们的结果表明化合物3和4可以在新型镇痛药的发现和开发中发挥重要作用。
• Buxus alkaloids. Part VII. The isolation and the constitutions of ten new alkaloids from the weak-base fractions of two species, B. microphylla Sieb. et Zucc. var. suffruticosa Makino and B. microphylla Sieb. et Zucc. var. suffruticosa Makino forma major Makino
  作者：T. Nakano、S. Terao、Y. Saeki

  DOI：10.1039/j39660001412

  日期：——

  Investigation of the weak-base fractions of two species, B. microphylla Sieb. et Zucc. var. suffruticosa Makino and B. microphylla Sieb. et Zucc. var. suffruticosa Makino forma major Makino, has led to the isolation of ten new alkaloids. In addition, another new alkaloid was isolated from the strong-base fraction of the latter species. These alkaloids are structurally closely related, and their interconversion

  调查的两个物种，B。microphylla Sieb的弱碱部分。et Zucc。变种 suffruticosa Makino和B. microphylla Sieb。et Zucc。变种 suffruticosa Makino forma主要的Makino导致分离出十种新生物碱。此外，从后者物种的强碱部分中分离出了另一种新的生物碱。这些生物碱在结构上密切相关，并且已经确定了它们与其他已知生物碱的相互转化。
• Higher isoprenoids—XI
  作者：Manoj C. Desai、Joginder Singh、H.P.S. Chawla、Sukh Dev

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92368-3

  日期：1981.1

  an intermediate readily accessible from cycloartenol/cyclolaudenol has been transformed into cyclobuxophyllinine-M, an alkaloid isolated from certain Buxus Spp. This compound has been earlier converted into the closely related alkaloids cyclobuxophilline-K and buxanine-M. The present work formally constitutes the synthesis of these alkaloids from cycloartenol.

  3β-乙酰氧基-9,19-cyclo-4,4,14α-三甲基-5α-pregnan-20-one（一种易于从环烯醇/环月桂醇中获得的中间体）已转化为cyclobuxophyllinine-M（一种从某些黄杨属植物分离的生物碱）。该化合物已被更早地转化为密切相关的生物碱环丁环索碱-K和丁硫氨酸-M。本工作正式构成了由环戊烯醇合成这些生物碱的方法。