[(1S,3R,4S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2,4-trimethyl-3-[2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]cyclohexyl]methanol | 123886-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(1S,3R,4S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2,4-trimethyl-3-[2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]cyclohexyl]methanol
• CAS: 123886-91-9
• 化学式: C₂₂H₄₄O₄Si
• 分子量: 400.674
• InChiKey: LZTADHMJIPAFMW-WJFTUGDTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.21
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,3R,4S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2,4-trimethyl-3-[2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]cyclohexyl]methanol 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 92.0h， 生成 ethyl 3-[(1S,3R,4S,5R)-3-(2-acetyloxyethyl)-5-hydroxy-2,2,4-trimethylcyclohexyl]propanoate
  参考文献：
  名称：

  Studies on taxane synthesis. II. Syntheses of 3,8,11,11-tetramethyl-4-oxo- and 4,8,11,11-tetramethyl-3-oxo-bicyclo[5.3.1]undec-8-enes corresponding to the A- and B-rings of taxane diterpenes.

  摘要：

  通过对 α、β-不饱和酮 12 进行催化氢化，在 C-1 和 C-7 位置引入了必要的顺式排列取代基。用二异丙基酰胺锂对 41 和 49 进行分子内环化，然后用 Na-Hg 进行还原脱硫，分别生成了八元环酮 2 和 3，产率良好。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4722
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,2,4-trimethyl-5-oxo-3-(3-oxobutyl)-3-cyclohexenecarboxylate 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 Zeolite A-3 、 氢气 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， -11.0~25.0 ℃ 、9.81 MPa 条件下， 反应 21.5h， 生成 [(1S,3R,4S,5R)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2,4-trimethyl-3-[2-(2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]cyclohexyl]methanol
  参考文献：
  名称：

  Studies on taxane synthesis. II. Syntheses of 3,8,11,11-tetramethyl-4-oxo- and 4,8,11,11-tetramethyl-3-oxo-bicyclo[5.3.1]undec-8-enes corresponding to the A- and B-rings of taxane diterpenes.

  摘要：

  通过对 α、β-不饱和酮 12 进行催化氢化，在 C-1 和 C-7 位置引入了必要的顺式排列取代基。用二异丙基酰胺锂对 41 和 49 进行分子内环化，然后用 Na-Hg 进行还原脱硫，分别生成了八元环酮 2 和 3，产率良好。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.4722

文献信息

• OHTSUKA, YASUO;OISHI, TAKESHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N2, C. 4722-4736
  作者：OHTSUKA, YASUO、OISHI, TAKESHI

  DOI：——

  日期：——