(R)-4-((S)-hydroxy((1S,2S)-2-((1R,2R)-2-(4-methoxybenzyloxy)-1-(methoxymethoxy)propyl)cyclopropyl)methyl)-1,3-dioxolan-2-one | 1571900-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-4-((S)-hydroxy((1S,2S)-2-((1R,2R)-2-(4-methoxybenzyloxy)-1-(methoxymethoxy)propyl)cyclopropyl)methyl)-1,3-dioxolan-2-one
• CAS: 1571900-93-0
• 化学式: C₂₀H₂₈O₈
• 分子量: 396.438
• InChiKey: FBCAGUZYTRWBNN-LLZAJZRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.12
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  92.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-((S)-hydroxy((1S,2S)-2-((1R,2R)-2-(4-methoxybenzyloxy)-1-(methoxymethoxy)propyl)cyclopropyl)methyl)-1,3-dioxolan-2-one 在 咪唑 、 甲醇 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 1-对甲基苯磺酰咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 tert-butyl((S)-((1S,2S)-2-((1R,2R)-2-(4-methoxybenzyloxy)-1-(methoxymethoxy)propyl)cyclopropyl)((R)-oxiran-2-yl)methoxy)-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Towards the diastereoselective synthesis of derivative of 11′-epi-brevipolide H

  摘要：

  介绍了一种高效的非对映选择性合成布雷维波内酯 H 衍生物的方法。该方法的特点是：(i) 催化不对称转移加氢，(ii) 羟基定向环丙烷化，(iii) 底物控制催化环氧化和闭环偏析。值得注意的是，在这一聚合合成过程中，立体中心是通过具有高度立体控制能力的催化反应安装的，这极大地促进了立体异构衍生物的合成。

  DOI：

  10.1039/c3ob42367k
• 作为产物：
  描述：

  在 N-甲基咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.75h， 生成 (R)-4-((S)-hydroxy((1S,2S)-2-((1R,2R)-2-(4-methoxybenzyloxy)-1-(methoxymethoxy)propyl)cyclopropyl)methyl)-1,3-dioxolan-2-one 、 (S)-4-((R)-hydroxy((1S,2S)-2-((1R,2R)-2-(4-methoxybenzyloxy)-1-(methoxymethoxy)propyl)cyclopropyl)methyl)-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Towards the diastereoselective synthesis of derivative of 11′-epi-brevipolide H

  摘要：

  介绍了一种高效的非对映选择性合成布雷维波内酯 H 衍生物的方法。该方法的特点是：(i) 催化不对称转移加氢，(ii) 羟基定向环丙烷化，(iii) 底物控制催化环氧化和闭环偏析。值得注意的是，在这一聚合合成过程中，立体中心是通过具有高度立体控制能力的催化反应安装的，这极大地促进了立体异构衍生物的合成。

  DOI：

  10.1039/c3ob42367k