| 149827-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 149827-27-0
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₉
• 分子量: 455.505
• InChiKey: ZTMCKUCOFZHBMM-TTWNALSRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.32
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  135.94
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 MS 4 Angstroem 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 Methyl 2-acetamido-3-O-<2',4'-di-O-acetyl-3'-O-(2'',3'',4''-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-α-L-rhamnopyranosyl>-6-O-benzyl-2,4-dideoxy-β-D-xylo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Application of thioglycoside chemistry to the synthesis of trisaccharides and deoxy-trisaccharides related to the Shigella flexneri Y polysaccharide

  摘要：

  希格菌弗氏志贺氏菌脂多糖具有生物学重复单元，→ 2)α-L-Rhap(1→2)α-L-Rhap(1→3)α-L-Rhap(1→3)β-D-GlcNAcp(1 → ABCD，但残基段BCD足以填充O-抗原特异性单克隆抗体SYA/J6的结合位点。对这种三糖的合成修饰已经设计用于研究乙酰氨基团的结合参与，GlcNAc残基D的4-和6-OH基团，Rha残基C的4'-OH基团，以及Rha残基B的3"和4" -OH基团。通过使用由N-碘琥珀酰亚胺和三氟甲磺酸原位产生的碘酸盐离子激活的硫代糖苷糖供体，顺序链延伸提供了受保护的三糖18、24、26、28、30、32和35。通过使用3,6-双脱氧或4,6-双脱氧糖供体14和17，可以获得单脱氧的三糖，如环B25和27或环C29，当这些糖供体在顺序步骤中使用时，可以获得在相邻残基中双位点脱氧的三糖31和33。将葡萄糖胺残基选择性保护为其N-苄氧羰基衍生物，提供了一种简便的途径到达三糖氨基化合物20，从中可以直接制备N-乙酰基21、N-丙酰基22和N-三氟乙酰基23衍生物。在几种糖基化反应中检测到了正交酯中间体，并最终导致了正交醋酸酯34作为主要产物，而不是目标三糖35。当三氟甲磺酸浓度增加时，可以避免这些产物，但是2-O-乙酰基团的酸催化迁移导致了1→2和1→3连接的三糖35和37。为了避免类似的不良1,2-连接产物，选择了使用2-O-苯甲酰化二糖糖供体40的块合成策略，以便在导致葡萄糖胺单元D的C-6脱氧的三糖类似物反应中最小化正交酯形成的倾向。

  DOI：

  10.1139/v93-076
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-3-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 磺酰氯 、 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  弗氏志贺氏菌Y多糖抗原的化学修饰的二糖衍生物的合成。

  摘要：

  合成了弗氏志贺氏菌Y多糖抗原的2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-（α-L-鼠李糖吡喃糖基）-β-D-吡喃葡萄糖元素相关的二糖类似物，并将其用于定位鼠的结合位点固相抑制法检测单克隆抗体GC-4和SYA / J6。甲基-2-氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧β-D-吡喃葡萄糖苷1、3和4的N-乙酰基，N-三氟乙酰基和N-苄氧基羰基衍生物被鼠李糖吡喃糖基溴化物和硫代糖苷供体糖基化依次参见图5和6。这些依次提供了一系列具有氨基13，N，N-R-Rha p-（1-> 3）-beta-D-GlcNp-（1-> O）-Me二糖苷的通道。 -乙酰基10，N-丙酰基14，N-新戊酰基15和N-三氟乙酰基11官能团。合成了二糖10的同类物，其中在GlcNAc残基的C-4和C-6位置以及鼠李糖单元的C-4'位置引入了单脱氧基团。用氯硫酸化选择性保护的二糖24，然后还原4-氯-4-脱氧化合物25，以制备4-脱氧同类

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84181-5