Methyl 2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-3-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-β-D-glucopyranoside | 148546-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-3-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: Rha2Ac3Ac4Ac(a1-3)[Bn(-6)]b-GlcNAc1Me；[(2S,3S,4R,5R,6S)-6-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-5-hydroxy-2-methoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl]oxy-4,5-diacetyloxy-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 148546-49-0
• 化学式: C₂₈H₃₉NO₁₃
• 分子量: 597.617
• InChiKey: RPIBOLUMWDMSPJ-FTDBWNSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-3-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 磺酰氯 、 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  弗氏志贺氏菌Y多糖抗原的化学修饰的二糖衍生物的合成。

  摘要：

  合成了弗氏志贺氏菌Y多糖抗原的2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-（α-L-鼠李糖吡喃糖基）-β-D-吡喃葡萄糖元素相关的二糖类似物，并将其用于定位鼠的结合位点固相抑制法检测单克隆抗体GC-4和SYA / J6。甲基-2-氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧β-D-吡喃葡萄糖苷1、3和4的N-乙酰基，N-三氟乙酰基和N-苄氧基羰基衍生物被鼠李糖吡喃糖基溴化物和硫代糖苷供体糖基化依次参见图5和6。这些依次提供了一系列具有氨基13，N，N-R-Rha p-（1-> 3）-beta-D-GlcNp-（1-> O）-Me二糖苷的通道。 -乙酰基10，N-丙酰基14，N-新戊酰基15和N-三氟乙酰基11官能团。合成了二糖10的同类物，其中在GlcNAc残基的C-4和C-6位置以及鼠李糖单元的C-4'位置引入了单脱氧基团。用氯硫酸化选择性保护的二糖24，然后还原4-氯-4-脱氧化合物25，以制备4-脱氧同类

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84181-5
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-acetamido-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-3-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 3 A molecular sieve 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以88%的产率得到Methyl 2-acetamido-6-O-benzyl-2-deoxy-3-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  弗氏志贺氏菌Y多糖抗原的化学修饰的二糖衍生物的合成。

  摘要：

  合成了弗氏志贺氏菌Y多糖抗原的2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-（α-L-鼠李糖吡喃糖基）-β-D-吡喃葡萄糖元素相关的二糖类似物，并将其用于定位鼠的结合位点固相抑制法检测单克隆抗体GC-4和SYA / J6。甲基-2-氨基-4,6-O-亚苄基-2-脱氧β-D-吡喃葡萄糖苷1、3和4的N-乙酰基，N-三氟乙酰基和N-苄氧基羰基衍生物被鼠李糖吡喃糖基溴化物和硫代糖苷供体糖基化依次参见图5和6。这些依次提供了一系列具有氨基13，N，N-R-Rha p-（1-> 3）-beta-D-GlcNp-（1-> O）-Me二糖苷的通道。 -乙酰基10，N-丙酰基14，N-新戊酰基15和N-三氟乙酰基11官能团。合成了二糖10的同类物，其中在GlcNAc残基的C-4和C-6位置以及鼠李糖单元的C-4'位置引入了单脱氧基团。用氯硫酸化选择性保护的二糖24，然后还原4-氯-4-脱氧化合物25，以制备4-脱氧同类

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84181-5

文献信息

• How the Substituent at O-3 of <i>N</i>-Acetylglucosamine Impacts Glycosylation at O-4: A Comparative Study
  作者：Jenifer L. Hendel、Jo-Wen Wang、Trudy A. Jackson、Karolyn Hardmeier、Richelle De Los Santos、France-Isabelle Auzanneau

  DOI：10.1021/jo901616p

  日期：2009.11.6

  protecting groups, β-linked or α-linked d or l sugars at O-3 is presented, using a per-O-acetylated α-d-glucosyl trichloroacetimidate donor under activation by BF3·OEt2. The presence of either an acyl or carbonate protecting group at O-3 did not impact the reactivity at O-4 with all glycosylations proceeding successfully. On the other hand, the presence of peracetylated sugars at O-3 of N-acetylglucosamine

  的4-OH的相对反应性的评估Ñ乙酰氨基葡萄糖受体轴承简单的保护基团，β联或α联d或升糖在O-3被呈现，使用以每个ö -acetylatedα- d - BF 3 ·OEt 2活化下的三氯乙酰氨基葡萄糖葡萄糖供体。在O-3处存在酰基或碳酸酯保护基团不会影响O-4处的反应性，所有糖基化均会成功进行。另一方面，在N-乙酰基葡糖胺受体的O-3处过乙酰化的糖的存在确实影响了4-OH的反应性。α- d -Man，β- d的受体-Gal或O-3处的β- d -Glc立即反应。相比之下，带有β- 1- Fuc，α - 1 - Fuc或α- 1- Rha的受体缓慢地进行糖基化，并且从反应混合物中回收未反应的受体。对在葡糖胺残基的O-3处带有过乙酰化的β- d- Gal或β- 1 -Fuc的二糖受体和三糖产物进行的系统研究表明，对于这两个受体，在岩藻糖苷键周围必须进行构象重新定向有助于降低β-岩藻糖基化受体的反应性。受主轴承β联d