6-deoxy-1,2:7,8-di-O-isopropylidene-3-O-<(methylthio)methyl>-α-D-glycero-D-allo-octofuranose-(1,4) | 111689-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-deoxy-1,2:7,8-di-O-isopropylidene-3-O-<(methylthio)methyl>-α-D-glycero-D-allo-octofuranose-(1,4)
• CAS: 111689-99-7
• 化学式: C₁₆H₂₈O₇S
• 分子量: 364.46
• InChiKey: VSRMLHKGEPCKLR-YHBOFVJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.47
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  75.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-deoxy-1,2:7,8-di-O-isopropylidene-3-O-<(methylthio)methyl>-α-D-glycero-D-allo-octofuranose-(1,4) 在 吡啶 、 selenium(IV) oxide 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 paraffin 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 3,7-anhydro-5-O-benzyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-glycero-D-allo-octofuranose-(1,4)
  参考文献：
  名称：

  Alternative total synthetic approach toward octosyl acid A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00237a011
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid 1-((R)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-((3aR,5R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-methylsulfanylmethoxy-tetrahydro-furo[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-2-nitro-ethyl ester 在 镍 sodium tetrahydroborate 、 3,5-二叔丁基邻苯醌 、 水 、 氢气 、 草酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 25.0 ℃ 、379.21 kPa 条件下， 反应 62.5h， 生成 6-deoxy-1,2:7,8-di-O-isopropylidene-3-O-<(methylthio)methyl>-α-D-glycero-D-allo-octofuranose-(1,4)
  参考文献：
  名称：

  Alternative total synthetic approach toward octosyl acid A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00237a011