(3S)-3-bromo-4-[(2S,3R,5S,6R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methyl-5-phenylmethoxyoxan-2-yl]-1-[(2R,3S,5R,6S)-3-hydroxy-3-methyl-5-phenylmethoxy-6-(2-phenylmethoxyethyl)oxan-2-yl]butan-2-one | 1592770-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3S)-3-bromo-4-[(2S,3R,5S,6R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methyl-5-phenylmethoxyoxan-2-yl]-1-[(2R,3S,5R,6S)-3-hydroxy-3-methyl-5-phenylmethoxy-6-(2-phenylmethoxyethyl)oxan-2-yl]butan-2-one
• CAS: 1592770-90-5
• 化学式: C₄₅H₆₃BrO₈Si
• 分子量: 839.98
• InChiKey: HCJMXZDSFQSTPE-FGUINHHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.35
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-3-bromo-4-[(2S,3R,5S,6R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methyl-5-phenylmethoxyoxan-2-yl]-1-[(2R,3S,5R,6S)-3-hydroxy-3-methyl-5-phenylmethoxy-6-(2-phenylmethoxyethyl)oxan-2-yl]butan-2-one 在 18-冠醚-6 、 三氟化硼乙醚 、 对甲苯磺酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the KLMN Fragment of Gymnocin-A Using Oxiranyl Anion Convergent Methodology

  摘要：

  Synthesis of the KLMN fragment of gymnocin-A has been achieved by a [X + 2 + Y]-type convergent strategy involving the coupling of a K-ring triflate and an N-ring epoxy sulfone. Fusions of the L ring and the M ring were carried out by intramolecular S(N)2 substitution of a tertiary alcohol and reductive etherification to furnish the target molecule.

  DOI：

  10.1021/ol500788c
• 作为产物：
  描述：

  甲基-2-脱氧-D-核糖 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 samarium diiodide 、 magnesium bromide diethyl etherate 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 三乙基硼氢化锂 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 lithium bromide 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 63.59h， 生成 (3S)-3-bromo-4-[(2S,3R,5S,6R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-methyl-5-phenylmethoxyoxan-2-yl]-1-[(2R,3S,5R,6S)-3-hydroxy-3-methyl-5-phenylmethoxy-6-(2-phenylmethoxyethyl)oxan-2-yl]butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the KLMN Fragment of Gymnocin-A Using Oxiranyl Anion Convergent Methodology

  摘要：

  Synthesis of the KLMN fragment of gymnocin-A has been achieved by a [X + 2 + Y]-type convergent strategy involving the coupling of a K-ring triflate and an N-ring epoxy sulfone. Fusions of the L ring and the M ring were carried out by intramolecular S(N)2 substitution of a tertiary alcohol and reductive etherification to furnish the target molecule.

  DOI：

  10.1021/ol500788c

文献信息

• Synthesis of the KLMN Fragment of Gymnocin-A Using Oxiranyl Anion Convergent Methodology
  作者：Takeo Sakai、Haruka Asano、Kyoko Furukawa、Rie Oshima、Yuji Mori

  DOI：10.1021/ol500788c

  日期：2014.4.18

  Synthesis of the KLMN fragment of gymnocin-A has been achieved by a [X + 2 + Y]-type convergent strategy involving the coupling of a K-ring triflate and an N-ring epoxy sulfone. Fusions of the L ring and the M ring were carried out by intramolecular S(N)2 substitution of a tertiary alcohol and reductive etherification to furnish the target molecule.