[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-propyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol | 444987-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-propyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
• CAS: 444987-64-8
• 化学式: C₉H₁₈O₃
• 分子量: 174.24
• InChiKey: BIWWKAWWWUHFRE-SFYZADRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-propyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol 在 palladium dihydroxide 咪唑 、 chromium dichloride 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四乙基碘化铵 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 nickel dichloride 、 环己烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 herbarumin I
  参考文献：
  名称：

  通过分子间的Nozaki–Hiyama–Kishi反应全合成（+）-herbarumin I

  摘要：

  分离自植物标本的植物毒素植物标本I以17个步骤立体选择性地合成，并以分子间Nozaki–Hiyama–Kishi偶联和修饰的Yamaguchi大内酯化为关键步骤，以l-阿拉伯糖合成了6％的收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00359-3
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-L-erythrofuranose 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-propyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  通过分子间的Nozaki–Hiyama–Kishi反应全合成（+）-herbarumin I

  摘要：

  分离自植物标本的植物毒素植物标本I以17个步骤立体选择性地合成，并以分子间Nozaki–Hiyama–Kishi偶联和修饰的Yamaguchi大内酯化为关键步骤，以l-阿拉伯糖合成了6％的收率。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00359-3

文献信息

• Total synthesis of (+)-herbarumin I via intermolecular Nozaki–Hiyama–Kishi reaction
  作者：Adão Aparecido Sabino、Ronaldo A Pilli

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00359-3

  日期：2002.4

  The phytotoxin herbarumin I, isolated from Phoma herbarum, was stereoselectively synthesized in 17 steps and 6% yield from l-arabinose featuring the intermolecular Nozaki–Hiyama–Kishi coupling and modified Yamaguchi macrolactonization as key steps.

  分离自植物标本的植物毒素植物标本I以17个步骤立体选择性地合成，并以分子间Nozaki–Hiyama–Kishi偶联和修饰的Yamaguchi大内酯化为关键步骤，以l-阿拉伯糖合成了6％的收率。