(3aS,7R,7aR)-7-(methoxymethoxy)-2,2-dimethyl-5-(oxan-2-yloxymethyl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-ol | 852571-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,7R,7aR)-7-(methoxymethoxy)-2,2-dimethyl-5-(oxan-2-yloxymethyl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-ol
• CAS: 852571-00-7
• 化学式: C₁₇H₂₈O₇
• 分子量: 344.405
• InChiKey: BHYGPLKNOBVJMF-WCMAUXFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,7R,7aR)-7-(methoxymethoxy)-2,2-dimethyl-5-(oxan-2-yloxymethyl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-ol 在 重铬酸吡啶 、 Amberlist(R) 15 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (-)-gabosine C
  参考文献：
  名称：

  使用Nozaki–Hiyama–Kishi反应和RCM的立体选择性合成（-）-氨基葡萄糖C

  摘要：

  使用Nozaki–Hiyama–Kishi（NHK）反应和RCM作为关键步骤，描述了（-）-葡萄糖苷C 3的有效合成和（-）-COTC 4的形式合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.018
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-L-erythrofuranose 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 2,6-二甲基吡啶 、 chromium dichloride 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 sodium methylate 、 四丁基碘化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 118.0h， 生成 (3aS,7R,7aR)-7-(methoxymethoxy)-2,2-dimethyl-5-(oxan-2-yloxymethyl)-3a,4,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxol-4-ol
  参考文献：
  名称：

  使用Nozaki–Hiyama–Kishi反应和RCM的立体选择性合成（-）-氨基葡萄糖C

  摘要：

  使用Nozaki–Hiyama–Kishi（NHK）反应和RCM作为关键步骤，描述了（-）-葡萄糖苷C 3的有效合成和（-）-COTC 4的形式合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.03.018

文献信息

• Stereoselective synthesis of (−)-gabosine C using a Nozaki–Hiyama–Kishi reaction and RCM
  作者：G. Venkata Ramana、B. Venkateswara Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.018

  日期：2005.4

  An efficient synthesis of (−)-gabosine C 3 and a formal synthesis of (−)-COTC 4 are described using the Nozaki–Hiyama–Kishi (NHK) reaction and RCM as the key steps.

  使用Nozaki–Hiyama–Kishi（NHK）反应和RCM作为关键步骤，描述了（-）-葡萄糖苷C 3的有效合成和（-）-COTC 4的形式合成。