(-)-gabosine C | 40980-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (-)-gabosine C
• 英文别名: gabosine C；gabosin C；KD16-U1；2-Hydroxymethyl-4α,5α,6-trihydroxycyclohex-2-enon；(4R,5R,6R)-4,5,6-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 40980-53-8
• 化学式: C₇H₁₀O₅
• 分子量: 174.153
• InChiKey: DEJZWTDEKQRWLD-QXRNQMCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  巴豆酸 、 (-)-gabosine C 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以71%的产率得到2-巴豆酰氧基甲基-(4R,5R,6R)-4,5,6-三羟基环己-2-烯酮
  参考文献：
  名称：

  乙二醛酶I抑制剂及其前体（-）-KD16-U1的全合成

  摘要：

  由D-核糖酸γ-内酯通过SnCl 4促进的苯磺酰基烯醇甲硅烷基醚的环化和区域选择性地引入羟甲基合成了乙二醛酶I抑制剂和（-）-KD16-U1 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10559-7
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,4-O-cyclohexylidenequinate 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 甲烷磺酸 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 cesium acetate 、 二异丁基氢化铝 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (-)-gabosine C
  参考文献：
  名称：

  乙二醛酶-I抑制剂COTC的新合成

  摘要：

  乙二醛酶I抑制剂2-巴豆酰氧基甲基-（4 R，5 R，6 R）-4,5,6-三羟基环己基-2-烯酮1（COTC）的立体选择性手性合成是由（-）-奎尼奇的简单衍生物形成的描述了酸。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00103-9

文献信息

• Synthesis of a Glyoxalase I Inhibitor fromStreptomyces griseosporeus NIIDAet OGASAWARA
  作者：Sohail Mirza、Louis-Pierre Molleyres、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19850680425

  日期：1985.6.26

  KD16-Ul. Esterification of 2 gave 1, identical with the title compound. Alternatively, 1 was obtained in higher yields by esterification of 21, followed by deprotection of the hydroxy groups. This synthesis gave 1 and 2 from methyl α-D-mannopyranoside in an overall yield of 18 and 20 %, respectively, confirming their absolute configuration.

  分别以甲基α-D-吡喃葡萄糖苷和甲基α-D-甘露吡喃糖苷直接制备假内酯6和12。所述pseudolactone 6与反应叔丁基lithioacetate，得到保护的，三羟基环己烯酮羧酸7（51％）。空间位阻，L-核糖-构型pseudolactone 12与反应乙基膦酸二乙酯和甲基膦酸二甲酯，得到受保护的trihydroxycyclohexenones 17（49％）和18（62％），分别。羟甲基化的环己烯酮21由18通过先用Me 2 AlSPh然后再用甲醛处理，将产物19氧化并消除。21的脱保护得到2，与KD16-U1相同。2的酯化得到1，与标题化合物相同。备选地，通过21的酯化，然后使羟基脱保护，以较高的产率获得1。该合成从甲基α-D-甘露吡喃糖苷分别得到1和2，总产率分别为18％和20％，证实了它们的绝对构型。
• The structure of a glyoxalase I inhibitor and its chemical reactivity with SH-compounds.
  作者：HIDEO CHIMURA、HIKARU NAKAMURA、TOMOHISA TAKITA、TOMIO TAKEUCHI、HAMAO UMEZAWA、KUNIKI KATO、SEIICHI SAITO、TAKAYUKI TOMISAWA、YOICHI IITAKA

  DOI：10.7164/antibiotics.28.743

  日期：——

  structure of a glyoxalase I inhibitor (I), isolated from a cultured broth of Streptomyces griseosporeus, was found to be 2-crotonyloxymethyl-4,5,6-trihydroxy-cyclohex-2-enone by chemical studies. Stereochemistry and absolute configuration were determined to be 4R, 5R and 6R by X-ray crystallographic analysis of a bromine-containing crystalline derivative. The crotonyloxy group of I shows a surprising

  从草孢链霉菌的培养液中分离的乙二醛酶I抑制剂（I）的结构通过化学研究发现为2-巴豆酰氧基甲基-4,5,6-三羟基-环己-2-烯酮。通过含溴的结晶衍生物的X射线晶体学分析，确定立体化学和绝对构型为4R，5R和6R。I的巴豆酰氧基显示出令人惊讶的被SH-化合物取代的倾向。该特性被证明是其生物学活性的基础。
• Stereoselective synthesis of (−)-gabosine C using a Nozaki–Hiyama–Kishi reaction and RCM
  作者：G. Venkata Ramana、B. Venkateswara Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.018

  日期：2005.4

  An efficient synthesis of (−)-gabosine C 3 and a formal synthesis of (−)-COTC 4 are described using the Nozaki–Hiyama–Kishi (NHK) reaction and RCM as the key steps.

  使用Nozaki–Hiyama–Kishi（NHK）反应和RCM作为关键步骤，描述了（-）-葡萄糖苷C 3的有效合成和（-）-COTC 4的形式合成。
• High-Pressure Mediated Asymmetric Diels-Alder Reaction of Chiral Sulfinylacrylate Derivatives and Its Application to Chiral Synthesis of (-)-COTC and (-)-Gabosine C
  作者：Tamiko Takahashi、Yoko Yamakoshi、Kazuya Okayama、Junko Yamada、Wei-Ying Ge、Toru Koizumi

  DOI：10.3987/com-01-s(k)18

  日期：——

  The asymmetric Diels-Alder reactions of chiral sulfinylacrylate derivatives (1 and 2) with dienes (3-12) were examined under high-pressure (1.2 GPa) conditions. The endo cycloadduct (13e) obtained from sulfinyl acrylate (1) and 2-methoxyfuran (5) was converted to (-)-COTC (25) and (-)-gabosine C (26).
• JPS5271448A
  申请人：——

  公开号：JPS5271448A

  公开（公告）日：1977-06-14