allyl 3-O-palmitoyl-6-O-(benzyloxymethyl)-2-deoxy-2-palmitamido-β-D-glucopyranoside | 116457-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 3-O-palmitoyl-6-O-(benzyloxymethyl)-2-deoxy-2-palmitamido-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-5-(hexadecanoylamino)-3-hydroxy-2-(phenylmethoxymethoxymethyl)-6-prop-2-enoxyoxan-4-yl] hexadecanoate
• CAS: 116457-66-0
• 化学式: C₄₉H₈₅NO₈
• 分子量: 816.216
• InChiKey: YIAAONHPEYUTGV-QBPAJBGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.82
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  39.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  112.55
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 3-O-palmitoyl-6-O-(benzyloxymethyl)-2-deoxy-2-palmitamido-β-D-glucopyranoside 在 (1,5-cyclooctadiene)[bis(methyldiphenylphosphine)]iridium(I) hexafluorophosphate 四氮唑 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 Hexadecanoic acid (2R,3R,4R,5S,6R)-2,5-bis-[benzyloxy-(2-cyano-ethoxy)-phosphanyloxy]-6-benzyloxymethoxymethyl-3-hexadecanoylamino-tetrahydro-pyran-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  通过亚磷酸酯中间体合成二磷酸化和二膦酰基化的脂质A单糖类似物

  摘要：

  两种脂质A单糖类似物3-O-棕榈酰基-2-脱氧-2-棕榈酰胺基-α-D-吡喃葡萄糖1,4-二磷酸酯（1）和相应的1,4-双（1H-膦酸酯）的合成（描述2）。通过用单官能磷酸化试剂苄基2-氰基乙基N，N-二乙基亚磷酰胺基（9）和水杨基磷酰氯（10）对异头和非异头羟基进行磷酸化来实现磷酸官能团的引入。氧化中间亚磷酸三酯并随后除去所有保护基团，得到目标分子1和2。

  DOI：

  10.1002/recl.19871061201
• 作为产物：
  描述：

  allyl 3-O-palmitoyl-4,6-O-isopropylidene-2-deoxy-2-(palmitoylamino)-β-D-glucopyranoside 在 2,6-二甲基吡啶 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 8.33h， 生成 allyl 3-O-palmitoyl-6-O-(benzyloxymethyl)-2-deoxy-2-palmitamido-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过亚磷酸酯中间体合成二磷酸化和二膦酰基化的脂质A单糖类似物

  摘要：

  两种脂质A单糖类似物3-O-棕榈酰基-2-脱氧-2-棕榈酰胺基-α-D-吡喃葡萄糖1,4-二磷酸酯（1）和相应的1,4-双（1H-膦酸酯）的合成（描述2）。通过用单官能磷酸化试剂苄基2-氰基乙基N，N-二乙基亚磷酰胺基（9）和水杨基磷酰氯（10）对异头和非异头羟基进行磷酸化来实现磷酸官能团的引入。氧化中间亚磷酸三酯并随后除去所有保护基团，得到目标分子1和2。

  DOI：

  10.1002/recl.19871061201

文献信息

• WESTERDUIN, P.;VEENEMAN, G. H.;BOOM, J. H. VAN, RECL. TRAV. CHIM. PAYS-BAS,(1987) N 12, 601-606
  作者：WESTERDUIN, P.、VEENEMAN, G. H.、BOOM, J. H. VAN

  DOI：——

  日期：——