3-(1H-indol-3-yl)-1H-indazole | 502152-39-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡唑类
• 英文名称: 3-(1H-indol-3-yl)-1H-indazole
• CAS: 502152-39-8
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃
• 分子量: 233.272
• InChiKey: KEQDLSSRBDTIKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 聚合甲醛 、 3-(1H-indol-3-yl)-1H-indazole 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以53%的产率得到1-(morpholin-4-ylmethyl)-3-(1-morpholin-4-ylmethyl-1H-indol-3-yl)-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  3-芳基和3-杂芳基取代-1H-吲唑及其曼尼希衍生物的新型高效合成

  摘要：

  摘要 开发了一种通用且非常方便的合成 3-杂芳基和 3-芳基取代的-1H-吲唑的方法。这些化合物 (3a-f) 通过回流 DMF 中杂芳族和芳族醛和苯肼的 NaHSO3 加合物以良好的收率合成。这个过程比早期的方法更通用和更短。合成并表征了五种新的 3-杂芳基取代-1H-吲唑。3-(1H-吡咯-2-基)-1H-吲唑 (3a) 和 3-(1H-吲哚-3-基)-1H-吲唑 (3b) 的新曼尼希衍生物由吗啉和甲醛制备而成。

  DOI：

  10.1081/scc-120014767
• 作为产物：
  描述：

  3-吲哚甲醛 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-(1H-indol-3-yl)-1H-indazole
  参考文献：
  名称：

  3-芳基和3-杂芳基取代-1H-吲唑及其曼尼希衍生物的新型高效合成

  摘要：

  摘要 开发了一种通用且非常方便的合成 3-杂芳基和 3-芳基取代的-1H-吲唑的方法。这些化合物 (3a-f) 通过回流 DMF 中杂芳族和芳族醛和苯肼的 NaHSO3 加合物以良好的收率合成。这个过程比早期的方法更通用和更短。合成并表征了五种新的 3-杂芳基取代-1H-吲唑。3-(1H-吡咯-2-基)-1H-吲唑 (3a) 和 3-(1H-吲哚-3-基)-1H-吲唑 (3b) 的新曼尼希衍生物由吗啉和甲醛制备而成。

  DOI：

  10.1081/scc-120014767

文献信息

• Design and Synthesis of Indazole–Indole Hybrid via tert-Butyl Nitrite Mediated Cascade Diazotization/Isomerization/Cyclization
  作者：Abhishek Kar、Gopal Rana、Rajkamal Sahoo、Sourav Ghosh、Umasish Jana

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00377

  日期：2024.5.17

  metal-free approach has been presented for the synthesis of a diverse range of C-3-substituted indazole–indole hybrids using readily accessible 2-(indolin-3-ylidenemethyl)aniline derivatives. This strategy is proposed to occur via a diazonium salt intermediate that is capable of cascade isomerization and intramolecular C–N bond formation through a 5-endo-dig cyclization to achieve a wide variety of indazole–indole

  在本报告中，提出了一种亚硝酸叔丁酯 (TBN) 介导的直接无金属方法，用于使用易于获得的 2-(indolin-3-ylidenemethyl) 合成各种 C-3 取代的吲唑-吲哚杂化物)苯胺衍生物。该策略建议通过重氮盐中间体发生，该中间体能够通过5-endo-dig环化进行级联异构化和分子内 C-N 键形成，从而以良好的产率获得各种吲唑-吲哚杂化物。