benzyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-tosyl-β-D-glucopyranoside | 83049-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-tosyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 83049-99-4
• 化学式: C₂₆H₃₀O₁₁S
• 分子量: 550.584
• InChiKey: CVMQWVJQQIQPJX-WSGIOKLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.44
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  140.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-tosyl-β-D-glucopyranoside 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium methylate 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 benzyl 4,6-O-benzylidene-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  4,6-O-亚苄基己吡喃糖苷缩醛环的还原环裂解的区域选择性

  摘要：

  摘要考察了与LiAlH 4 -AlCl 3的苄基4,6-O-亚苄基-β-d-吡喃葡萄糖苷衍生物的氢解开环反应，涉及到C-3取代基的大部分（H，OMe，OEt，OPr， OBzl）。在醚-二氯甲烷（2：1）中，4-苄基醚是主要产物，并且4-和6-苄基醚的比例强烈取决于C-3取代基的空间要求。还研究了用各种还原剂（AlH 2 Cl，AlH 2 Br，AlH 2 I，Bu 2 1 AlH和硼烷）进行的氢解开环，发现AlH 2 Br具有最佳的选择性。溶剂的供体能力对产物比率和反应速率有一些显着的影响。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)82220-x
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-tosyl-β-D-glucopyranosyl bromide 、 苯甲醇 在 calcium sulfate 、 calcium carbonate 、 mercury dibromide 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以76%的产率得到benzyl 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-tosyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  4,6-O-亚苄基己吡喃糖苷缩醛环的还原环裂解的区域选择性

  摘要：

  摘要考察了与LiAlH 4 -AlCl 3的苄基4,6-O-亚苄基-β-d-吡喃葡萄糖苷衍生物的氢解开环反应，涉及到C-3取代基的大部分（H，OMe，OEt，OPr， OBzl）。在醚-二氯甲烷（2：1）中，4-苄基醚是主要产物，并且4-和6-苄基醚的比例强烈取决于C-3取代基的空间要求。还研究了用各种还原剂（AlH 2 Cl，AlH 2 Br，AlH 2 I，Bu 2 1 AlH和硼烷）进行的氢解开环，发现AlH 2 Br具有最佳的选择性。溶剂的供体能力对产物比率和反应速率有一些显着的影响。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)82220-x