benzyl 6-O-benzyl-3-deoxy-2,4-di-O-methyl-β-D-ribo-hexopyranoside | 83050-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 6-O-benzyl-3-deoxy-2,4-di-O-methyl-β-D-ribo-hexopyranoside
• CAS: 83050-14-0
• 化学式: C₂₂H₂₈O₅
• 分子量: 372.461
• InChiKey: ADTBSXVOQSJFSP-DXBBTUNJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.57
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-tosyl-β-D-glucopyranosyl bromide 在 calcium sulfate 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 sodium methylate 、 乙酸乙酯 、 calcium carbonate 、 mercury dibromide 、 mercury(II) oxide 、 zinc(II) chloride 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 benzyl 6-O-benzyl-3-deoxy-2,4-di-O-methyl-β-D-ribo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  4,6-O-亚苄基己吡喃糖苷缩醛环的还原环裂解的区域选择性

  摘要：

  摘要考察了与LiAlH 4 -AlCl 3的苄基4,6-O-亚苄基-β-d-吡喃葡萄糖苷衍生物的氢解开环反应，涉及到C-3取代基的大部分（H，OMe，OEt，OPr， OBzl）。在醚-二氯甲烷（2：1）中，4-苄基醚是主要产物，并且4-和6-苄基醚的比例强烈取决于C-3取代基的空间要求。还研究了用各种还原剂（AlH 2 Cl，AlH 2 Br，AlH 2 I，Bu 2 1 AlH和硼烷）进行的氢解开环，发现AlH 2 Br具有最佳的选择性。溶剂的供体能力对产物比率和反应速率有一些显着的影响。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)82220-x