2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-tosyl-β-D-glucopyranosyl bromide | 83049-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-tosyl-β-D-glucopyranosyl bromide
• 英文别名: O²,O⁴,O⁶-triacetyl-O³-(toluene-4-sulfonyl)-α-D-glucopyranosyl bromide；O²,O⁴,O⁶-Triacetyl-O³-(toluol-4-sulfonyl)-α-D-glucopyranosylbromid
• CAS: 83049-98-3
• 化学式: C₁₉H₂₃BrO₁₀S
• 分子量: 523.356
• InChiKey: ZAPOAGPFVKJPGM-FQBWVUSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  131.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-tosyl-β-D-glucopyranosyl bromide 在 lead(IV) acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,2,4,6-tetra-O-acetyl-3-O-tosyl-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Ohle; Marecek, Chemische Berichte, 1930, vol. 63, p. 612,627

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,6-脱水-2,4-O-苯基-Β-D-吡喃葡萄糖 在 吡啶 、 palladium on activated charcoal 、 乙醇 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,4,6-tri-O-acetyl-3-O-tosyl-β-D-glucopyranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Zemplen et al., Chemische Berichte, 1937, vol. 70, p. 1848,1856

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The regioselectivity of the reductive ring-cleavage of the acetal ring of 4,6-O-benzylidenehexopyranosides
  作者：Péter Fügedi、András Lipták、Pál Nánási、József Szejtli

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)82220-x

  日期：1982.6

  1 AlH, and borane) was also studied and the best selectivity was found with AlH 2 Br. The donor ability of the solvent has significant effects on the product ratios and the reaction rates in some reductions.

  摘要考察了与LiAlH 4 -AlCl 3的苄基4,6-O-亚苄基-β-d-吡喃葡萄糖苷衍生物的氢解开环反应，涉及到C-3取代基的大部分（H，OMe，OEt，OPr， OBzl）。在醚-二氯甲烷（2：1）中，4-苄基醚是主要产物，并且4-和6-苄基醚的比例强烈取决于C-3取代基的空间要求。还研究了用各种还原剂（AlH 2 Cl，AlH 2 Br，AlH 2 I，Bu 2 1 AlH和硼烷）进行的氢解开环，发现AlH 2 Br具有最佳的选择性。溶剂的供体能力对产物比率和反应速率有一些显着的影响。
• Ohle et al., Chemische Berichte, 1929, vol. 62, p. 833,846
  作者：Ohle et al.

  DOI：——

  日期：——
• Freudenberg et al., Chemische Berichte, 1926, vol. 59, p. 714,719
  作者：Freudenberg et al.

  DOI：——

  日期：——
• Freudenberg; Ivers, Chemische Berichte, 1922, vol. 55, p. 929,940
  作者：Freudenberg、Ivers

  DOI：——

  日期：——
• Ohle; Spencker, Chemische Berichte, 1926, vol. 59, p. 1836,1844
  作者：Ohle、Spencker

  DOI：——

  日期：——