(+-)-12-Methoxy-13-methyl-podocarpatrien-(8,11,13) | 104913-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (+-)-12-Methoxy-13-methyl-podocarpatrien-(8,11,13)
• 英文别名: (+/-)-deoxynimbiol methyl ether
• CAS: 104913-70-4；109560-78-3；123123-19-3；123123-20-6
• 化学式: C₁₉H₂₈O
• 分子量: 272.431
• InChiKey: AMAGQHWDJOYYSZ-MJGOQNOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+-)-12-Methoxy-13-methyl-podocarpatrien-(8,11,13) 在 chromium(VI) oxide 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 乙硫醇钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (+/-)-nimbiol
  参考文献：
  名称：

  (±)-Nimbiol 的简便全合成

  摘要：

  已经实现了(')-nimbiol 1 的简便全合成。为了减少二氧代副产物 2a，使用了改进的 CrO 3 /H 2 O/HOAC/NaOAc 氧化系统。

  DOI：

  10.1002/jccs.200400075
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-12-methoxy-13-formylpodocarpane-8,11,13-triene 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 cerium(III) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (+-)-12-Methoxy-13-methyl-podocarpatrien-(8,11,13)
  参考文献：
  名称：

  (±)-Nimbiol 的简便全合成

  摘要：

  已经实现了(')-nimbiol 1 的简便全合成。为了减少二氧代副产物 2a，使用了改进的 CrO 3 /H 2 O/HOAC/NaOAc 氧化系统。

  DOI：

  10.1002/jccs.200400075

文献信息

• (±)-弥罗松酚及其类似物及其制备方法和在 制备抗菌药物中的应用
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN108623444B

  公开（公告）日：2021-07-27

  本发明公开了式(I)、(II)所示的(±)‑弥罗松酚类似物及其制备方法，以三环二萜类似物(1)为原料，通过酯化、酰基化、氧化、还原、脱羟基、去保护、脱水、卤代、脱甲基等反应，得到式(I)、(II)所示的(±)‑弥罗松酚类似物。本发明还公开了(±)‑弥罗松酚的全合成方法，以化合物(16b)为原料与格氏试剂进行格氏反应，再经脱羟基反应、脱甲基反应得到所述(±)‑弥罗松酚。本发明制备得到的式(I)、(II)所示的(±)‑弥罗松酚类似物具有显著的抑菌活性，可潜在应用于制备抗菌药物。
• Facile transformation of 1-methoxynaphthalenes to octahydrophenanthrenes application to the total synthesis of (±)-sempervirol methyl ether, (±)-sugiol methyl ether, (±)-nimbiol methyl ether, and (±)-nimbidiol dimethyl ether
  作者：Sarbani Das、Asok Kumar Saha、Debabrata Mukherjee

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)76731-1

  日期：1994.6

  general method has been developed for the synthesis of the tricyclic aromatic ketones 4,12,13 and 14 from the 1-methoxynaphthalenes 8,9,10 and 11 respectively. The transformations of the ketones 4,12,13 and 14 into the diterpene ethers (±)-sempervirol methyl ether (7), (±)-sugiol methyl ether (15), (±)-nimbiol methyl ether (16), and (±)-nimbidiol dimethyl ether (17) have been successfully accomplished

  已经开发出一种有效的通用方法，用于分别从1-甲氧基萘8、9、10和11合成三环芳族酮4、12、13和14。酮4,12,13和14转化为二萜醚（±）-间戊四醇甲基醚（7），（±）-苏木醇甲基醚（15），（±）-丁二酚甲基醚（16）和（±）-二丙二醇二甲醚（17）已成功完成，其中涉及在液态氨中进行还原甲基化作为关键反应。
• Influence of methoxy-and methyl-aromatic substituents on stereochemistry of the products in the acid-catalyzed cyclization of 2-(2-arylethyl)-1,3,3-trimethylcyclohexanols: stereocontrolled total synthesis of (±)-nimbidiol and (±)-nimbiol
  作者：Bimal K. Banik、Sukumar Ghosh、Usha Ranjan Ghatak

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86225-6

  日期：1988.1

  The distributions of the -and the -podocarpatrienes (-) and (-) in the cyclialkylation reaction of the easily accessible cyclohexanols (-) under a mild condition have been investigated. The cyclohexanol precursors having unactivated aromatic ring proceeds with high stereoselectivity leading to the respective -products, while the substrates with an electron donating methoxy or a methyl substituent with

  的分布-和-podocarpatrienes（- ）和（-在容易接近的环己醇的反应cyclialkylation（）- ）的温和条件下进行了研究。具有未活化的芳环的环己醇前体以高的立体选择性进行，从而产生相应的产物，而相对于亲电进攻位点具有给电子甲氧基或甲基取代基的底物则导致相应的-和-产品混合物。这些立体化学结果的一致机制已得到发展。基于这些结果，已经实现了改性的二萜（±）-亚氨基二醇（7）和（±）-亚氨基二醇甲醚（18）的简单合成。
• Karpha, Tapan Kumar; Ghosal, Manuka; Mukherjee, Debabrata, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 4, p. 301 - 303
  作者：Karpha, Tapan Kumar、Ghosal, Manuka、Mukherjee, Debabrata

  DOI：——

  日期：——