dryocrassol | 38706-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dryocrassol
• 英文别名: (2S)-2-[(3S,3aS,5aR,5bR,7aS,11aS,11bR,13aR,13bS)-5a,5b,8,8,11a,13b-hexamethyl-1,2,3,3a,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-3-yl]propan-1-ol
• CAS: 38706-33-1
• 化学式: C₃₀H₅₂O
• 分子量: 428.742
• InChiKey: JUVRJUWZCPMWHK-REQPWYKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dryocrassol 在 吡啶 、 三丁基膦 、 4,4'-di(tert-butyl)-[1,1-biphenyl]yllithium 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (1R,3R)-3-[(3R,3aS,5aR,5bR,7aS,11aS,11bR,13aR,13bS)-5a,5b,8,8,11a,13b-hexamethyl-1,2,3,3a,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysen-3-yl]-1-[(3aR,4R,6R,6aR)-4-methoxy-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]butan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  复杂的生物类人猿合成：核糖基亚基的有效锚定到C（30）hop烷上。

  摘要：

  细菌类胡萝卜素代表了一个特别重要的三萜类化合物系列，广泛分布于细菌中。这些五环hop烷多元醇的共同特征之一是存在延伸的非萜类和多羟基化侧链，这些侧链通过CC键与三萜部分相连。当人们考虑侧链中结构和功能的广泛多样性时，也必须解决生物类胡萝卜素的生物学功能。此外，由于缺乏合成类胡萝卜素的合成方法，某些类生物类胡萝卜素的立体化学仍未得到证实。在这项研究中，我们描述了一种通过使用a基锂中间物在C（30）-戊烷组分和C（5）-多羟基化碳水化合物之间形成C-C键的有效方法，这使我们能够合成几种生物类类胡萝卜素衍生物。我们还报告了在位置C31处带有一个额外羟基的hop烷戊醇的首次合成。

  DOI：

  10.1002/chem.200600659
• 作为产物：
  描述：

  22(29)何帕烯 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 藿-21-烯 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 以81%的产率得到dryocrassol
  参考文献：
  名称：

  ane烷系列细菌三萜的假定生物合成前体核糖基胆碱的合成

  摘要：

  提出了一种通用，有效的途径，可控制侧链上所有不对称碳原子的核糖基戊烷。合成基于从二萜开始的两个链延伸，随后是两个炔基部分的添加。在关键步骤中，通过手性恶唑硼烷辅助的硼氢化反应将酮丙酸酯立体选择性地还原为相应的羟基丙酸酯。该合成方案代表了一种有用的工具，可用于获取具有生物学意义的天然和非天然的细菌紫罗兰醇多元醇衍生物，以及用于生物合成研究的标记的核糖基紫罗兰和细菌七紫杉醇。图选项

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00567-0

文献信息

• Synthesis of ribosylhopane, the putative biosynthetic precursor of bacterial triterpenoids of the hopane series
  作者：Tore Duvold、Michel Rohmer

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00567-0

  日期：1999.8

  A versatile, efficient route to ribosylhopane with control over all asymmetric carbon atoms of the side-chain is presented. The synthesis is based on two chain elongations starting from diploptene by subsequent additions of two acetylenic moieties. In a key step a keto-propiolate is stereoselectively reduced to the corresponding hydroxy-propiolate by means of a chiral oxazaborolidine assisted hydroboration

  提出了一种通用，有效的途径，可控制侧链上所有不对称碳原子的核糖基戊烷。合成基于从二萜开始的两个链延伸，随后是两个炔基部分的添加。在关键步骤中，通过手性恶唑硼烷辅助的硼氢化反应将酮丙酸酯立体选择性地还原为相应的羟基丙酸酯。该合成方案代表了一种有用的工具，可用于获取具有生物学意义的天然和非天然的细菌紫罗兰醇多元醇衍生物，以及用于生物合成研究的标记的核糖基紫罗兰和细菌七紫杉醇。图选项
• Complex Biohopanoids Synthesis: Efficient Anchoring of Ribosyl Subunits onto a C30 Hopane
  作者：Weidong Pan、Chao Sun、Yongmin Zhang、Guangyi Liang、Pierre Sinaÿ、Stéphane P. Vincent

  DOI：10.1002/chem.200600659

  日期：2007.2.2

  through a C--C bond. The biological function of biohopanoids also has to be addressed when one considers the broad diversity in both structures and functionalities found in the side chain. Moreover, the stereochemistries of some biohopanoids are still unconfirmed, due to the lack of synthetic methods to prepare them. In this study we describe an efficient methodology for the formation of the C--C bond

  细菌类胡萝卜素代表了一个特别重要的三萜类化合物系列，广泛分布于细菌中。这些五环hop烷多元醇的共同特征之一是存在延伸的非萜类和多羟基化侧链，这些侧链通过CC键与三萜部分相连。当人们考虑侧链中结构和功能的广泛多样性时，也必须解决生物类胡萝卜素的生物学功能。此外，由于缺乏合成类胡萝卜素的合成方法，某些类生物类胡萝卜素的立体化学仍未得到证实。在这项研究中，我们描述了一种通过使用a基锂中间物在C（30）-戊烷组分和C（5）-多羟基化碳水化合物之间形成C-C键的有效方法，这使我们能够合成几种生物类类胡萝卜素衍生物。我们还报告了在位置C31处带有一个额外羟基的hop烷戊醇的首次合成。