22(29)何帕烯 | 1615-91-4

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 分析标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 22(29)何帕烯
• 中文别名: 何帕烯
• 英文名称: diploptene
• 英文别名: hop-22(29)-ene；hopene；A’-neogammacer-22(29)-ene；(3S,3aS,5aR,5bR,7aS,11aS,11bR,13aR,13bS)-5a,5b,8,8,11a,13b-hexamethyl-3-prop-1-en-2-yl-1,2,3,3a,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysene
• CAS: 1615-91-4
• 化学式: C₃₀H₅₀
• 分子量: 410.727
• InChiKey: HHXYJYBYNZMZKX-PYQRSULMSA-N

物化性质

• 熔点：
  151 °C(Solv: acetone (67-64-1); methanol (67-56-1))
• 沸点：
  458.7±12.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.934±0.06 g/cm3(Predicted)
• 闪点：
  -12℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,F,N
• 安全说明：
  S60
• 危险类别码：
  R11
• WGK Germany：
  1,2
• 危险品运输编号：
  UN 1262 3/PG 2
• 危险标志：
  GHS02,GHS07,GHS08,GHS09
• 危险性描述：
  H225,H304,H315,H336,H410
• 危险性防范说明：
  P210,P261,P273,P301 + P310,P331,P501

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  22(29)何帕烯 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 藿-21-烯 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 以81%的产率得到dryocrassol
  参考文献：
  名称：

  ane烷系列细菌三萜的假定生物合成前体核糖基胆碱的合成

  摘要：

  提出了一种通用，有效的途径，可控制侧链上所有不对称碳原子的核糖基戊烷。合成基于从二萜开始的两个链延伸，随后是两个炔基部分的添加。在关键步骤中，通过手性恶唑硼烷辅助的硼氢化反应将酮丙酸酯立体选择性地还原为相应的羟基丙酸酯。该合成方案代表了一种有用的工具，可用于获取具有生物学意义的天然和非天然的细菌紫罗兰醇多元醇衍生物，以及用于生物合成研究的标记的核糖基紫罗兰和细菌七紫杉醇。图选项

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00567-0
• 作为产物：
  描述：

  3-oxo-hop-22(29)-ene 在 hydroxide 、 肼 作用下， 生成 22(29)何帕烯
  参考文献：
  名称：

  Die inhaltsstoffe der laubmoose Abietinella abietina, Plagiothecium undulatum und Tortella inclinata

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)97390-4

文献信息

• Concise syntheses of bacteriohopanetetrol and its glucosamine derivative
  作者：Weidong Pan、Yongmin Zhang、Guangyi Liang、Stéphane P. Vincent、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1039/b504558d

  日期：——

  This study describes the syntheses of bacteriohopanetetrol and its glucosamine derivative through a key direct coupling of a ribose derivative to the hopane skeleton.

  这项研究描述了通过核糖衍生物与hop烷骨架的关键直接偶联，合成了细菌紫金刚醇及其葡糖胺衍生物。
• Squalene–hopene cyclase: final deprotonation reaction, conformational analysis for the cyclization of (3R,S)-2,3-oxidosqualene and further evidence for the requirement of an isopropylidene moiety both for initiation of the polycyclization cascade and for the formation of the 5-membered E-ring
  作者：Tsutomu Hoshino、Schin-ichi Nakano、Tomohiro Kondo、Tsutomu Sato、Aya Miyoshi

  DOI：10.1039/b401172d

  日期：——

  provide insight into the polycyclization mechanism of squalene by squalene-hopene cyclase (SHC) from Alicyclobacilus acidocaldarius, some analogs of nor- and bisnorsqualenes were synthesized including the deuterium-labeled squalenes and incubated with the wild-type SHC, leading to the following inferences. (1) The deprotonation reaction for the introduction of the double bond of the hopene skeleton occurs

  为了深入了解酸脂环酸杆菌的角鲨烯-戊烯环化酶（SHC）制备的角鲨烯多环化机理，合成了一些正-和双正鲨烯的类似物，包括氘标记的角鲨烯，并与野生型SHC一起孵育，得出以下推论。 。（1）引入烯基骨架的双键的去质子反应仅由角鲨烯末端双键上的Z-甲基发生。（2）3R-Oxidosqualene以船形折叠以形成A环，而3S-形式为椅子结构。（3）末端两个甲基对于形成盼望骨架的5元E环和引发多环化级联都是必不可少的，但是末端的Z-甲基对于构建5元E环比E-甲基具有更重要的作用。（4）一些新颖的萜烯骨架36、37、39和40是根据本研究中使用的类似物制成的。
• Synthesis of Heterocyclic Terpenoids by Promiscuous Squalene-Hopene Cyclases
  作者：Miriam Seitz、Per-Olof Syrén、Lisa Steiner、Janosch Klebensberger、Bettina M. Nestl、Bernhard Hauer

  DOI：10.1002/cbic.201300018

  日期：2013.3.4

  Promiscuous enzymes: The substrate promiscuity of squalene–hopene cyclases has been explored and applied in the enzyme‐catalyzed synthesis of heterocyclic terpenoids. Features of this work include cyclization reactions without pyrophosphate activation, and stereospecific ring closure of substrates of varying chain length and terminal nucleophile. This provides a biocatalytic alternative to traditional

  混杂酶：角鲨烯-戊环化酶的底物混杂度已被研究并应用于杂环类萜的酶催化合成中。这项工作的特点包括没有焦磷酸盐活化的环化反应，以及链长和末端亲核试剂不同的底物的立体有规闭环。这提供了传统化学催化剂的生物催化替代品。
• New Cyclization Mechanism for Squalene: a Ring-expansion Step for the Five-membered C-ring Intermediate in Hopene Biosynthesis
  作者：Tsutomu HOSHINO、Masanori KOUDA、Takamasa ABE、Shumi OHASHI

  DOI：10.1271/bbb.63.2038

  日期：1999.1

  Three triterpenes having the 6/6/5-fused tri- and 6/6/6/5-fused tetracyclic skeletons were isolated from an incubation mixture of the mutated F601A enzyme, these products being in accordance with a Markovnikov closure. Successful trapping of the tricyclic cationic intermediate by using the squalene analog having a highly nucleophilic hydroxyl group leads us to propose that the ring expansion process

  从突变的F601A酶的温育混合物中分离出具有6/6 / 5-融合的三环和6/6/6 / 5-融合的四环骨架的三个三萜，这些产物与Markovnikov封闭法一致。通过使用具有高度亲核羟基的角鲨烯类似物成功捕获三环阳离子中间体，使我们提出5元C环的扩环过程涉及角鲨烯环化级联反应。
• Functional Analysis of the DXDDTA Motif in Squalene-Hopene Cyclase by Site-directed Mutagenesis Experiments: Initiation Site of the Polycyclization Reaction and Stabilization Site of the Carbocation Intermediate of the Initially Cyclized A-Ring
  作者：Tsutomu SATO、Tsutomu HOSHINO

  DOI：10.1271/bbb.63.2189

  日期：1999.1

  In order to clarify the function of the DXDDTA motif in squalene-hopene cyclase and to identify the acidic amino acid residues crucial for the catalysis, site-directed mutagenesis experiments were carried out. The following results were found: (1) residues D374 and D376 work for the initiation of polyolefin cyclization which arises from the proton attack on the terminal double bond; (2) residue D377

  为了阐明DXDDTA基序在角鲨烯-戊烯环化酶中的功能并鉴定对于催化至关重要的酸性氨基酸残基，进行了定点诱变实验。发现以下结果：（1）残基D374和D376起引发聚烯烃环化作用的作用，这是由于质子攻击末端双键而引起的；（2）残基D377稳定了最初环化的A环中间体的C-10碳正离子化，导致随后的B环封闭，这通过分离部分环化的单环产物得到了进一步证实。（3）鉴定出DXDDTA基序外的残基D313和D447为新的活性位点；（4）H451残基可能以质子化形式起作用以增强D374和/或D376的羧基的酸度。