(1R,5S,6S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(hydroxymethyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,5S,6S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(hydroxymethyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one
• 化学式: C₁₃H₂₂O₄Si
• 分子量: 270.401
• InChiKey: BMICXRWFQVKQCW-WCQGTBRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S,6S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(hydroxymethyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以58%的产率得到dl-isoepoxydon
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of epi-epoxydon utilising the Baylis–Hillman reaction

  摘要：

  -(+/-)-epi-Epoxydon was synthesised by means of a triethylaluminium/ tri-n-butylphosphine-catalysed Baylis-Hillman reaction between an O-protected epoxidised hydroxyquinol core and paraformaldehyde, constituting the first application of the Baylis-Hillman reaction to a highly functionalised beta-substituted enone. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00529-4
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5S,6S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-hydroxymethyl-3-phenylselanyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]heptan-2-one 在 双氧水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以23 mg的产率得到(1R,5S,6S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(hydroxymethyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用有用的手性结构单元（1 R，2 S）-5,5-乙撑二氧基-2-羟基环己烷羧酸乙酯进行（+）-表二甲双胍，（+）-环氧乙胺和（+）-溴氧松的全合成

  摘要：

  使用手性结构单元（1 R，2 S）-5,5-乙撑二氧基-2-羟基环己烷甲酸乙酯对映体选择性合成（+）-表二甲双胍1，（+）-表氧双酚2和（+）-溴酮3参照图6进行说明。由于合成，得到中间体18，2和25，它完成的正式合成（ - ） - theobroxide 19，（ - ） - phyllostine 22，（+） - herveynone 27和（ - ） - asperpentyn 28。证明了6对于合成天然环氧环己烯衍生物的有用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00119-4

文献信息

• Enantioselective syntheses of bioactive epoxyquinone natural products (+)-harveynone and (−)-asperpentyn
  作者：Goverdhan Mehta、Subhrangsu Roy、Subhas Chandra Pan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.115

  日期：2012.8

  Stereo- and enantioselective syntheses of (+)-harveynone and (−)-asperpentyn are reported.

  报告了（+）-harveynone和（-）-asperpentyn的立体和对映选择性合成。
• Stereo- and enantio-controlled synthesis of two naturally occurring polyoxygenated cyclohexenemethanols, (+)-epiepoxydon and (−)-phyllostine, via catalytic asymmetrization of a meso substrate
  作者：Takashi Kamikubo、Kou Hiroya、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02190-6

  日期：1996.1

  Two naturally occurring polyoxygenated cyclohexenemethanols, (+)-epiepoxydon and (−)-phyllostine, have been first synthesized in stereo- and enantio-controlled manner using a chiral cyclohexadienol synthon prepared by catalytic asymmetrization of a meso substrate. The synthesis has verified the proposed absolute structures of these natural products which have been deduced by CD measurements.

  两个天然存在的多氧cyclohexenemethanols，（+） - epiepoxydon和（ - ） - phyllostine，已经在立体和对映体受控的方式被第一合成使用手性合成子cyclohexadienol通过的催化asymmetrization制备内消旋衬底。合成已验证了这些天然产物的拟议绝对结构，这些结构已通过CD测量推论得出。
• Highly Efficient Synthesis of (+)-Bromoxone, (+)-Epiepoxydon and (+)-Epiepoformin
  作者：Ming-Yu Jin、Geum-Sook Hwang、Hee-Il Chae、Sun-Hee Jung、Do-Hyun Ryu

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.03.727

  日期：2010.3.20
• Total synthesis of (+)-epiepoformin, (+)-epiepoxydon and (+)-bromoxone employing a useful chiral building block, ethyl (1R,2S)-5,5-ethylenedioxy-2-hydroxycyclohexanecarboxylate
  作者：Toru Tachihara、Takeshi Kitahara

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00119-4

  日期：2003.3

  Enantioselective total synthesis of (+)-epiepoformin 1, (+)-epiepoxydon 2 and (+)-bromoxone 3 using a chiral building block, ethyl (1R,2S)-5,5-ethylenedioxy-2-hydroxycyclo- hexanecarboxylate 6, is described. Since the synthesis afforded intermediates 18, 2 and 25, it accomplished a formal synthesis of (−)-theobroxide 19, (−)-phyllostine 22, (+)-herveynone 27 and (−)-asperpentyn 28. The usefulness of

  使用手性结构单元（1 R，2 S）-5,5-乙撑二氧基-2-羟基环己烷甲酸乙酯对映体选择性合成（+）-表二甲双胍1，（+）-表氧双酚2和（+）-溴酮3参照图6进行说明。由于合成，得到中间体18，2和25，它完成的正式合成（ - ） - theobroxide 19，（ - ） - phyllostine 22，（+） - herveynone 27和（ - ） - asperpentyn 28。证明了6对于合成天然环氧环己烯衍生物的有用性。
• The synthesis of epi-epoxydon utilising the Baylis–Hillman reaction
  作者：Thorsten Genski、Richard J.K. Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00529-4

  日期：2002.5

  -(+/-)-epi-Epoxydon was synthesised by means of a triethylaluminium/ tri-n-butylphosphine-catalysed Baylis-Hillman reaction between an O-protected epoxidised hydroxyquinol core and paraformaldehyde, constituting the first application of the Baylis-Hillman reaction to a highly functionalised beta-substituted enone. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.