(3aS,4aS,7S,8aR,9aR)-2,2,4a,9a-tetramethyloctahydro-6H-spiro[naphtho[2,3-d][1,3]dioxole-5,2'-[1,3]dioxolan]-7-yl acetate | 391278-10-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aS,4aS,7S,8aR,9aR)-2,2,4a,9a-tetramethyloctahydro-6H-spiro[naphtho[2,3-d][1,3]dioxole-5,2'-[1,3]dioxolan]-7-yl acetate
• CAS: 391278-10-7
• 化学式: C₁₉H₃₀O₆
• 分子量: 354.444
• InChiKey: DCPDJLFEPDPJHA-CFVWQIKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4aS,7S,8aR,9aR)-2,2,4a,9a-tetramethyloctahydro-6H-spiro[naphtho[2,3-d][1,3]dioxole-5,2'-[1,3]dioxolan]-7-yl acetate 在 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以90%的产率得到(3'aR,4'aS,8'aS,9'aS)-2',2',3'a,8'a-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-2,8'-4,4a,5,7,9,9a-hexahydronaphtho[2,3-d][1,3]dioxole]-6'-one
  参考文献：
  名称：

  一种合成紫杉醇类似物的方法：CD环结构的研究

  摘要：

  含有紫杉醇CD环的三轮车6由（S）-（+）-香芹酮分21步构建，涉及Diels-Alder与异戊二烯的反应，Baeyer-Villiger氧化，Oppenaurer氧化和Meerwein-Ponndorf-Verley还原，立体定向格氏试剂加成和分子内S N 2反应是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.094
• 作为产物：
  描述：

  在 四氧化锇 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 313.0h， 生成 (3aS,4aS,7S,8aR,9aR)-2,2,4a,9a-tetramethyloctahydro-6H-spiro[naphtho[2,3-d][1,3]dioxole-5,2'-[1,3]dioxolan]-7-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  一种合成紫杉醇类似物的方法：CD环结构的研究

  摘要：

  含有紫杉醇CD环的三轮车6由（S）-（+）-香芹酮分21步构建，涉及Diels-Alder与异戊二烯的反应，Baeyer-Villiger氧化，Oppenaurer氧化和Meerwein-Ponndorf-Verley还原，立体定向格氏试剂加成和分子内S N 2反应是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.07.094

文献信息

• Synthesis of the CD ring in taxol from (S)-(+)-carvone
  作者：Tony K.M Shing、Chi M Lee、Ho Y Lo

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01802-0

  日期：2001.11

  The tricycle 16 containing a functionalized CD ring is constructed from (S)-(+)-carvone in 21 steps involving a Baeyer–Villiger oxidation, an Oppenaurer oxidation and Meerwein–Ponndorf–Verley reduction, a stereospecific Grignard addition, and an intramolecular SN2 reaction as the key steps.

  包含功能性CD环的三轮车16由（S）-（+）-香芹酮分21步构建，涉及Baeyer-Villiger氧化，Oppenaurer氧化和Meerwein-Ponndorf-Verley还原，立体定向格氏加成和分子内S N 2反应为关键步骤。