1-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-3-(4-pyridyl)propane-1,3-dione | 60072-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-3-(4-pyridyl)propane-1,3-dione
• 英文别名: 1-(5-bromo-2-hydroxy-phenyl)-3-pyridin-4-yl-propane-1,3-dione；1-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-3-pyridin-4-ylpropane-1,3-dione
• CAS: 60072-81-3
• 化学式: C₁₄H₁₀BrNO₃
• 分子量: 320.142
• InChiKey: IPYITEWZILEEJP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  67.26
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-3-(4-pyridyl)propane-1,3-dione 在 四(三苯基膦)钯 硫酸 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 生成 UCCF 321
  参考文献：
  名称：

  囊性纤维化跨膜电导调节剂的苯酮黄酮激活剂：针对核苷酸结合域的药效团模型。

  摘要：

  我们以前对黄酮类化合物和相关杂环的筛选具有激活囊性纤维化跨膜电导调节剂（CFTR）氯化物通道的能力，这表明UCCF-029是一种7,8-苯并黄酮，是一种有效的活化剂。在本研究中，我们描述了使用基于细胞的分析方法对一系列苯并黄酮类似物进行合成和评估，以检查其结构活性关系，并鉴定出对野生型CFTR和突变型CFTR（G551D -CFTR）在某些人类受试者中引起囊性纤维化。使用UCCF-029作为结构指导，制备了77种类黄酮类似物。对FRT细胞中面板的分析表明，黄酮A环在7,8位的苯环显着提高了化合物活性和几种类黄酮的效力。在3或4位上引入B环吡啶基氮也可提高CFTR活性，但这种结构修饰的影响不如苯甲环化均匀。最有效的新类似物UCCF-339以1.7 microM的K（d）激活了野生型CFTR，它比以前最有效的CFTR类黄酮活化剂芹菜素具有更高的活性。苯并黄酮类化合物中的几种化合物也可以活化G5

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00435-8
• 作为产物：
  描述：

  氯化异氰盐酸盐 在 吡啶 、 氢氧化钾 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 1-(5-bromo-2-hydroxyphenyl)-3-(4-pyridyl)propane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  囊性纤维化跨膜电导调节剂的苯酮黄酮激活剂：针对核苷酸结合域的药效团模型。

  摘要：

  我们以前对黄酮类化合物和相关杂环的筛选具有激活囊性纤维化跨膜电导调节剂（CFTR）氯化物通道的能力，这表明UCCF-029是一种7,8-苯并黄酮，是一种有效的活化剂。在本研究中，我们描述了使用基于细胞的分析方法对一系列苯并黄酮类似物进行合成和评估，以检查其结构活性关系，并鉴定出对野生型CFTR和突变型CFTR（G551D -CFTR）在某些人类受试者中引起囊性纤维化。使用UCCF-029作为结构指导，制备了77种类黄酮类似物。对FRT细胞中面板的分析表明，黄酮A环在7,8位的苯环显着提高了化合物活性和几种类黄酮的效力。在3或4位上引入B环吡啶基氮也可提高CFTR活性，但这种结构修饰的影响不如苯甲环化均匀。最有效的新类似物UCCF-339以1.7 microM的K（d）激活了野生型CFTR，它比以前最有效的CFTR类黄酮活化剂芹菜素具有更高的活性。苯并黄酮类化合物中的几种化合物也可以活化G5

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(03)00435-8

文献信息

• 基于3-羟基色原酮结构的Raf激酶抑制剂及其制备方法和用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN105315252A

  公开（公告）日：2016-02-10

  本发明涉及药物化学领域，具体涉及一类3-羟基色原酮类化合物(A)，R1～R9、X1和X2的定义见说明书。本发明还公开了通式(A)化合物的制备方法、含有这些化合物的药用组合物以及它们的医疗用途，特别是作为Raf激酶抑制剂以及肿瘤抑制的用途。。
• KULKARNI S. U.; THAKAR K. A., J. INDIAN CHEM. SOC. <JICS-AH>, 1976, 53, NO 3, 279-282
  作者：KULKARNI S. U.、 THAKAR K. A.

  DOI：——

  日期：——