methyl (2Z,4E,6R,7R,8S,9S,10R,12E)-7,9-bis((diethyl(isopropyl)silyl)oxy)-8-ethyl-13-iodo-2-methoxy-4,6,10,12-tetramethyltrideca-2,4,12-trienoate | 213408-99-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (2Z,4E,6R,7R,8S,9S,10R,12E)-7,9-bis((diethyl(isopropyl)silyl)oxy)-8-ethyl-13-iodo-2-methoxy-4,6,10,12-tetramethyltrideca-2,4,12-trienoate
• CAS: 213408-99-2
• 化学式: C₃₅H₆₇IO₅Si₂
• 分子量: 750.989
• InChiKey: VFTZKIBIEKBGHR-TXUDHGGISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.22
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2Z,4E,6R,7R,8S,9S,10R,12E)-7,9-bis((diethyl(isopropyl)silyl)oxy)-8-ethyl-13-iodo-2-methoxy-4,6,10,12-tetramethyltrideca-2,4,12-trienoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到(2Z,4E,6R,7R,8S,9S,10R,12E)-7,9-bis[[diethyl(propan-2-yl)silyl]oxy]-8-ethyl-13-iodo-2-methoxy-4,6,10,12-tetramethyltrideca-2,4,12-trienoic acid
  参考文献：
  名称：

  伴刀豆球蛋白f（伴刀豆球蛋白a）的首次全合成。

  摘要：

  大环内酯类抗生素伴刀豆球蛋白F（1），液泡H（+）-ATPase的特异性和强效抑制剂，具有高度立体选择性的总合成，已通过一条涉及其18元四烯内酯和β的合成和偶联的聚合途径实现。 -羟基半缩醛侧链亚基。C1-C19 18元内酯醛4是通过C5-C13乙烯基碘24和C14-C19乙烯基锡烷25的分子间Stille偶联合成的，然后构建C1-C4二烯并进行大内酯化。还实现了通过第二种收敛途径合成4，包括C1-C13乙烯基碘化物45和C14-C19乙烯基锡烷47的酯化，然后进行分子内Stille偶联。

  DOI：

  10.1021/jo001377q
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5S,6R)-3,5-bis[[diethyl(propan-2-yl)silyl]oxy]-4-ethyl-2,6-dimethylnon-8-ynyl] 2,2-dimethylpropanoate 在 二氯二茂锆 manganese(IV) oxide 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.33h， 生成 methyl (2Z,4E,6R,7R,8S,9S,10R,12E)-7,9-bis((diethyl(isopropyl)silyl)oxy)-8-ethyl-13-iodo-2-methoxy-4,6,10,12-tetramethyltrideca-2,4,12-trienoate
  参考文献：
  名称：

  伴刀豆球蛋白f（伴刀豆球蛋白a）的首次全合成。

  摘要：

  大环内酯类抗生素伴刀豆球蛋白F（1），液泡H（+）-ATPase的特异性和强效抑制剂，具有高度立体选择性的总合成，已通过一条涉及其18元四烯内酯和β的合成和偶联的聚合途径实现。 -羟基半缩醛侧链亚基。C1-C19 18元内酯醛4是通过C5-C13乙烯基碘24和C14-C19乙烯基锡烷25的分子间Stille偶联合成的，然后构建C1-C4二烯并进行大内酯化。还实现了通过第二种收敛途径合成4，包括C1-C13乙烯基碘化物45和C14-C19乙烯基锡烷47的酯化，然后进行分子内Stille偶联。

  DOI：

  10.1021/jo001377q

文献信息

• Synthetic studies on concanamycin A: Total synthesis of concanolide A (concanamycin F)
  作者：Takaaki Jyojima、Naoki Miyamoto、Masataka Katohno、Masaya Nakata、Shuichi Matsumura、Kazunobu Toshima

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01234-9

  日期：1998.8

  Enantioselective first total synthesis of concanolide A (concananycin F), which is one of a new class of macrolide antibiotics, concanamycins, has been achieved by a highly effective and convergent route. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.