2,4-di-O-acetyl-α-L-rhamnopyranoside de methyle | 72398-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-di-O-acetyl-α-L-rhamnopyranoside de methyle
• 英文别名: methyl 2,4-di-O-acetyl-α-L-rhamnopyranoside；[(2S,3R,4R,5R,6R)-5-acetyloxy-4-hydroxy-6-methoxy-2-methyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 72398-22-2
• 化学式: C₁₁H₁₈O₇
• 分子量: 262.26
• InChiKey: XJLYOSBECHLIKF-LIVVVTNZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-di-O-acetyl-α-L-rhamnopyranoside de methyle 在 硫酸 、 氰化汞 作用下， 以 硝基甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (E)-1,2,4-tri-O-acetyl-3-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-6-O-cinnamoyl-β-D-glucopyranosyl)-α-L-rhamnopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthèses du β-L-rhamnopyranoside d'hordénine et d'acylgluco-L-rhamnopyranoses peracétylés

  摘要：

  使用4-O-乙酰基-2,3-O-羰基-α-L-鼠李糖基溴化物（14）作为关键中间体，实现了异构选择性合成鼠李糖基β-L-喝荡碱苷（3）。通过使用不同类型的鼠李糖衍生中间体，即1,2-O-正交酯用于（1→2）系列，2,3-O-正交酯用于（1→3）系列，以及2,3-O-异丙基亚甲基用于（1→4）系列，实现了（E）-O-(6-O-肉桂酰基-β-D-葡萄糖基)-(1→2)-、(1→3)-和(1→4)-α-L-鼠李糖苷的特定区域合成以及它们的4-乙酰氧基肉桂酰基对应物的合成。

  DOI：

  10.1139/v92-245
• 作为产物：
  描述：

  甲基-Alpha-D-吡喃鼠李糖苷 在 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 三氯化铝 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,4-di-O-acetyl-α-L-rhamnopyranoside de methyle
  参考文献：
  名称：

  鼠李糖酶的合成及13 C-NMR光谱研究

  摘要：

  已经开发了一种方便的方法，该方法使用新的立体选择性方法对亚苄基乙缩醛进行氢解环裂解，来合成甲基α-L-鼠李吡喃糖苷的所有单-和二-O-苄基醚。使用制备的二苄醚作为糖苷配基，所述（1→2） - ，（1→3） -和（1→4） -连接的鼠李糖鼠李糖衍生物（13 - 15）的合成。后者化合物的氢解和随后的乙酰化，得到五乙酸盐（16 - 18）甲基dirhamnosides，其在皂化提供的免费甲基dirhamnosides（的19 - 21）。16 – 18的乙酰化作用得到相应的去氧己糖六乙酸酯，其通过皂化转化为三种二糖。通过13 C-NMR光谱研究每种产物的结构，并且出于13 C-NMR研究的目的，甲基α-L-鼠李糖吡喃糖苷的单-O-甲基醚，甲酸酯的二乙酸酯和二-O-苄基醚。合成了这些化合物，以及甲基α-L-鼠李吡喃糖苷的二乙酸酯。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(80)87028-1

文献信息

• Total Synthesis of Jadomycins B, S, T, and ILEVS1080
  作者：Xiaoyu Yang、Biao Yu

  DOI：10.1002/chem.201301297

  日期：2013.6.24

  Sweetening up jadomycin A: The first total synthesis of jadomycins B, S, T, and ILEVS1080 has been achieved, featuring construction of the unique 8H‐benz[b]oxazolo[3,3‐f]phenanthridine skeleton by biomimetic condensation of a quinone aldehyde with amino acid sodium salts and elaboration of the glycosides by Mitsunobu condensation (see figure).

  增甜杰霉素霉素：杰霉素霉素B，S，T和ILEVS1080的第一个全合成物已经实现，其特征是通过仿生缩合a来构建独特的8 H-苯并[ b ]恶唑并[3,3-f]菲啶骨架。醌醛与氨基酸钠盐的结合，以及通过Mitsunobu缩合精制糖苷（见图）。
• Tris(4-bromophenyl)aminium hexachloroantimonate-mediated glycosylations of selenoglycosides and thioglycosides. Evidence for single electron transfer?11This paper is dedicated, with respect and gratitude, to the memory of Margaret A. Clark.
  作者：Seema Mehta、B.Mario Pinto

  DOI：10.1016/s0008-6215(98)00163-3

  日期：1998.8

  Radical cation-initiated glycosylation reactions of phenyl selenoglycosides are described. Glycosylations of phenyl selenoglycosides effected by the single-electron-transfer (SET) reagent, tris(4-bromophenyl)aminium hexachloroantimonate (BAHA), are examined with primary and secondary hydroxyl accepters. The corresponding reaction of an ethyl thioglycoside with a primary hydroxyl acceptor is also examined. Reactions are performed in the presence of the SET quenching reagent, 1,2,4,5-tetramethoxybenzene, to assess whether BAHA-mediated glycosylation reactions involve SET. These experiments indicate that the reactions are completely quenched in dichloromethane but only partially in acetonitrile. The results provide support for the SET mechanism but an alternative mechanism involving electrophilic activation cannot be discounted. The oxidation potentials of various selenoglycosides are determined by cyclic voltammetry. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Kamiya, Shintaro; Esaki, Sachiko; Ito-Tanaka, Reiko, Agricultural and Biological Chemistry, 1985, vol. 49, # 8, p. 2351 - 2358
  作者：Kamiya, Shintaro、Esaki, Sachiko、Ito-Tanaka, Reiko

  DOI：——

  日期：——
• Facile Synthesis of Methyl 2-<i>O</i>-α-<scp>L</scp>-rhamnopyranosyl-α-<scp>L</scp>-rhamnopyranoside and Methyl 2-<i>O</i>-α-<scp>L</scp>-mannopyranosyl-α-<scp>L</scp>-rhamnopyranoside
  作者：Sachiko Esaki、Akiko Katsumata、Naoko Sugiyama、Shintaro Kamiya

  DOI：10.1271/bbb.56.1480

  日期：1992.1
• 2,4-Diazido-2,4,6-trideoxy-l-hexopyranoses as valuable building units in the synthesis of natural products
  作者：Anna Banaszek、Vladimir Zaitsev

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.11.018

  日期：2004.1

  Synthesis of five L-enantiomers of 2,4-diazido-2,4,6-trideoxy-pyranoses has been accomplished. These sugars were prepared via the regioselective protection of hydroxyl groups in L-rhamnoside and L-fucoside, followed by triflation and subsequent S(N)2 substitution with azido nucleophiles. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.