3-chloro-norbornan-2-one oxime | 56420-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-chloro-norbornan-2-one oxime
• 英文别名: 3-Chlor-norbornan-2-on-oxim；2-Hydroxyimino-3-chlor-bicyclo<2.2.1>-heptan；α-Chlorbicyclo<2.2.1>heptanonoxim；3-Chlorbicyclo<2.2.1>heptanon-(2)-oxim；3-Chlorobicyclo<2.2.1>heptan-2-onoxim；3-Chlor-norcampher-oxim；3-Chlorobicyclo(2.2.1)heptan-2-one oxime；N-(3-chloro-2-bicyclo[2.2.1]heptanylidene)hydroxylamine
• CAS: 56420-76-9；56420-77-0；10499-35-1
• 化学式: C₇H₁₀ClNO
• 分子量: 159.615
• InChiKey: JFVRNYFNXLZCAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-chloro-norbornan-2-one oxime 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-norbornanone oxime
  参考文献：
  名称：

  Biela,R. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1966, vol. 33, p. 282 - 292

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  降冰片烯 在 盐酸 、 亚硝酰氯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 3-chloro-norbornan-2-one oxime
  参考文献：
  名称：

  Biela,R. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1966, vol. 33, p. 282 - 292

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidation of gem-chloronitroso- and vic-chloronitroso-alkanes and -cycloalkanes to respective chloronitro compounds by novel cetyltrimethylammonium hypochlorite reagent
  作者：ABDULKARIM H A MOHAMMED、GOPALPUR NAGENDRAPPA

  DOI：10.1007/s12039-011-0090-7

  日期：2011.7

  Cetyltrimethylammonium hypochlorite (CTAHC) is prepared and used as an oxidizing agent for nitroso group to nitro group. The gem-chloronitroso and vic-chloronitroso compounds are prepared respectively from ketoximes and olefins by reacting with NOCl generated in situ from chlorotrimethylsilane (TMSCl) and iso-amyl nitrite. CTAHC oxidizes gem-chloronitroso and vic-chloronitroso compounds to the corresponding

  制备了十六烷基三甲基次氯酸铵（CTAHC），并用作亚硝基至硝基的氧化剂。所述宝石-chloronitroso和VIC -chloronitroso化合物分别从酮肟和烯烃通过使与NOCl产生制备原位从甲基氯硅烷（加入TMSCl）和异戊亚硝酸盐。CTAHC直接氧化宝石-chloronitroso和VIC -chloronitroso化合物为相应的chloronitro衍生物。尽管宝石-氯硝基化合物的收率高，但由于vic的倾向，vic-氯硝基衍生物的收率适中。-氯亚硝基基团互变异构成α-氯肟。考虑到已知的制备方法很少且涉及很多的事实，本发明的方法是简单且实用的，特别是对于制备vic-氯硝基化合物。 宝石-Chloronitroso和VIC -chloronitroso化合物由NOCl的反应与肟和烯烃分别被氧化成获得宝石-chloronitro和VIC由十六烷基三甲基溴用次氯酸钠反应制备的十六烷基
• Steric and Electronic Effects on the Dehydration Step in Cyclohexanone and Bicyclic Ketones Oxime Formation
  作者：Ines Maria Costa Brighente、Leonor Rosa Vottero、Alberto Jose Terezani、Rosendo Augusto Yunes

  DOI：10.1246/bcsj.66.2289

  日期：1993.8

  Between pH 4 and pH 13, oxime formation from hydroxylamine with cyclohexanone and bicyclic ketones proceeds with rate limiting dehydration of the addition intermediate which is in equilibrium with the ketone and hydroxylamine. The dehydration step exhibits catalysis by oxonium ion (pH 4 to ca. 8), a pH independent pathway (pH 8 to ca. 10) and catalysis by hydroxide ion (pH ca. 10 to 13). The steric

  在 pH 4 和 pH 13 之间，羟胺与环己酮和双环酮的肟形成随着与酮和羟胺平衡的加成中间体的限速脱水进行。脱水步骤表现出氧鎓离子催化（pH 4 至约 8）、pH 独立途径（pH 8 至约 10）和氢氧根离子催化（pH 约 10 至 13）。空间和电子效应为了解氧鎓离子、氢氧根离子催化和自发反应机制的过渡态结构提供了重要见解。
• Komppa; Beckmann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1934, vol. 512, p. 172,182
  作者：Komppa、Beckmann

  DOI：——

  日期：——
• Biela,R. et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1966, vol. 33, p. 282 - 292
  作者：Biela,R. et al.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图