methyl (hydroxymethyl) ((1R,5R)-((S)-1-(4-methoxyphenoxy)propan-2-yl)-2-methylcyclohex-2-enyl)carbamate | 1384835-05-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (hydroxymethyl) ((1R,5R)-((S)-1-(4-methoxyphenoxy)propan-2-yl)-2-methylcyclohex-2-enyl)carbamate
• 英文别名: methyl N-(hydroxymethyl)-N-[(1R,5R)-5-[(2S)-1-(4-methoxyphenoxy)propan-2-yl]-2-methylcyclohex-2-en-1-yl]carbamate
• CAS: 1384835-05-5
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₅
• 分子量: 363.454
• InChiKey: IATCNZKXVWQGLE-GPMSIDNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (hydroxymethyl) ((1R,5R)-((S)-1-(4-methoxyphenoxy)propan-2-yl)-2-methylcyclohex-2-enyl)carbamate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 Sn(NTf₂)4*9DMSO 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.25h， 生成 methyl (1S,4R,6R,8S,9S,12R,13R)-9-acetyloxy-6-[(2S)-1-(4-methoxyphenoxy)propan-2-yl]-13-methyl-12-methylsulfonyloxy-3-azatetracyclo[6.4.1.01,9.04,13]tridecane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  解决紧张的体系结构中的反应性和选择性：茶碱生物碱[6–6–5–7]四环核的构建

  摘要：

  建立了立体化学控制的途径，形成对映体纯的[6–6–5–7]茶碱A类生物碱，涉及超载重排，[2 + 2]光化学环加成，Grob断裂，C–N键形成亲核取代，以及将环应变定向氢化作为战略性步骤。

  DOI：

  10.1021/jo300776d
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trichloro-N-((1R,5R)-5-((S)-1-(4-methoxyphenoxy)propan-2-yl)-2-methylcyclohex-2-enyl)acetamide 在 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 methyl (hydroxymethyl) ((1R,5R)-((S)-1-(4-methoxyphenoxy)propan-2-yl)-2-methylcyclohex-2-enyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  解决紧张的体系结构中的反应性和选择性：茶碱生物碱[6–6–5–7]四环核的构建

  摘要：

  建立了立体化学控制的途径，形成对映体纯的[6–6–5–7]茶碱A类生物碱，涉及超载重排，[2 + 2]光化学环加成，Grob断裂，C–N键形成亲核取代，以及将环应变定向氢化作为战略性步骤。

  DOI：

  10.1021/jo300776d