methyl (1S,4R,6R,8S,9S,12R,13R)-9-acetyloxy-6-[(2S)-1-(4-methoxyphenoxy)propan-2-yl]-13-methyl-12-methylsulfonyloxy-3-azatetracyclo[6.4.1.01,9.04,13]tridecane-3-carboxylate | 1384835-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: methyl (1S,4R,6R,8S,9S,12R,13R)-9-acetyloxy-6-[(2S)-1-(4-methoxyphenoxy)propan-2-yl]-13-methyl-12-methylsulfonyloxy-3-azatetracyclo[6.4.1.01,9.04,13]tridecane-3-carboxylate
• CAS: 1384835-00-0
• 化学式: C₂₈H₃₉NO₉S
• 分子量: 565.685
• InChiKey: UCTJWBFTWOAOQO-VBOHHXHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1S,4R,6R,8S,9S,12R,13R)-9-acetyloxy-6-[(2S)-1-(4-methoxyphenoxy)propan-2-yl]-13-methyl-12-methylsulfonyloxy-3-azatetracyclo[6.4.1.01,9.04,13]tridecane-3-carboxylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以129 mg的产率得到(2a(1)R,6aS,8R,9aR)methyl 8-((S)-1-(4-methoxyphenoxy)propan-2-yl)-2a(1)-methyl-6-oxo-2,2a(1),4,5,6,6a,7,8,9,9a-decahydro-1H-cyclohepta[cd]indole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  解决紧张的体系结构中的反应性和选择性：茶碱生物碱[6–6–5–7]四环核的构建

  摘要：

  建立了立体化学控制的途径，形成对映体纯的[6–6–5–7]茶碱A类生物碱，涉及超载重排，[2 + 2]光化学环加成，Grob断裂，C–N键形成亲核取代，以及将环应变定向氢化作为战略性步骤。

  DOI：

  10.1021/jo300776d
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5S)-5-((S)-1-(4-methoxyphenoxy)propan-2-yl)-2-methylcyclohex-2-enol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 Sn(NTf₂)4*9DMSO 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 23.42h， 生成 methyl (1S,4R,6R,8S,9S,12R,13R)-9-acetyloxy-6-[(2S)-1-(4-methoxyphenoxy)propan-2-yl]-13-methyl-12-methylsulfonyloxy-3-azatetracyclo[6.4.1.01,9.04,13]tridecane-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  解决紧张的体系结构中的反应性和选择性：茶碱生物碱[6–6–5–7]四环核的构建

  摘要：

  建立了立体化学控制的途径，形成对映体纯的[6–6–5–7]茶碱A类生物碱，涉及超载重排，[2 + 2]光化学环加成，Grob断裂，C–N键形成亲核取代，以及将环应变定向氢化作为战略性步骤。

  DOI：

  10.1021/jo300776d