ethyl (Z)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-fluoroprop-2-enoate | 209846-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-fluoroprop-2-enoate
• CAS: 209846-09-3
• 化学式: C₁₂H₁₁FO₄
• 分子量: 238.215
• InChiKey: AUAFKMSEDNUXGT-UITAMQMPSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.299±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-fluoroprop-2-enoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 间苯三酚 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (Z)-3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-fluoroallyl 2-(4-chlorophenyl)-2-nitroacetate
  参考文献：
  名称：

  催化有氧碳氧化用于构建邻位四取代中心：在六取代γ-内酯合成中的应用

  摘要：

  已经开发出一种通过 i) 有氧自由基环化、ii) 烯丙基化和 iii) 反内酯化获得六取代的 γ-内酯的合成策略。该序列的关键是基于对孪生二取代烯烃的吸热分子内自由基加成与放热氧化的整合的高度非对映选择性有氧碳氧化，以合成α,α,β,β-四取代的γ-内酯。

  DOI：

  10.1002/anie.202405876
• 作为产物：
  描述：

  二溴氟乙酸乙酯 、 胡椒醛 在 diethylzinc 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以55 %的产率得到ethyl (Z)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-fluoroprop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  催化有氧碳氧化用于构建邻位四取代中心：在六取代γ-内酯合成中的应用

  摘要：

  已经开发出一种通过 i) 有氧自由基环化、ii) 烯丙基化和 iii) 反内酯化获得六取代的 γ-内酯的合成策略。该序列的关键是基于对孪生二取代烯烃的吸热分子内自由基加成与放热氧化的整合的高度非对映选择性有氧碳氧化，以合成α,α,β,β-四取代的γ-内酯。

  DOI：

  10.1002/anie.202405876

文献信息

• Microwave-Assisted One-Pot Synthesis of α-Fluoro-α,β-Unsaturated Esters under Solvent-Free Conditions
  作者：Xiaochun Yu、Aishan Ren、Xiongjun Yang、Jing Hong

  DOI：10.1055/s-2008-1078213

  日期：——

  A microwave-assisted approach for the synthesis of α-fluoro-α,β-unsaturated esters from ethyl bromofluoroacetate, aldehydes, and triphenylphosphine in the presence of Zn-Cu under solvent-free conditions was achieved. The reaction was accomplished within five minutes with good product yields.

  实现了在无溶剂条件下，在 Zn-Cu 存在下，从溴氟乙酸乙酯、醛和三苯基膦合成 α-氟-α,β-不饱和酯的微波辅助方法。反应在五分钟内完成，产物收率良好。