(5.alpha.)-alpha-去甲胆甾烷-2-酮 | 2310-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: (5.alpha.)-alpha-去甲胆甾烷-2-酮
• 英文名称: A-nor-5α-cholestan-2-one
• 英文别名: 2-keto-A-nor-5α-cholestane；4-nor-5α-cholestan-2-one；A-nor-5α-cholestan-2-one；A-Nor-5α-cholestan-2-on；A-Nor-cholestanon-(2)；A-Nor-5α-cholestanon-(2)；A-Nor-5alpha-cholestan-2-one；(3aS,3bS,5aR,6R,8aS,8bR,10aS)-3a,5a-dimethyl-6-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-3,3b,4,5,6,7,8,8a,8b,9,10,10a-dodecahydro-1H-indeno[5,4-e]inden-2-one
• CAS: 2310-36-3
• 化学式: C₂₆H₄₄O
• 分子量: 372.635
• InChiKey: YPDLLJYJSWXQMO-QIIFCYCGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5.alpha.)-alpha-去甲胆甾烷-2-酮 在 aluminum isopropoxide 、 异丙醇 作用下， 生成 acetic acid-(A-nor-5α-cholestan-2α-yl ester)
  参考文献：
  名称：

  Sterols. XIV. Pyroandrosterone and Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01286a059
• 作为产物：
  描述：

  5-Alpha-胆甾烷-3-酮 在 氢氧化钾 、 potassium tert-butylate 、 氧气 、 过碘酸 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (5.alpha.)-alpha-去甲胆甾烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Levisalles,J.; Tkatchenko,I., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1967, p. 3131 - 3140

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The contraction of ring a in 5α-cholestane derivatives
  作者：B. Fuchs、H.J.E. Loewenthal

  DOI：10.1016/0040-4020(60)80070-1

  日期：1960.1

  The β-keto-ester which is obtained by Dieckmann cyclization of the dimethyl ester (I) of the dicarboxylic acid obtained by oxidative opening of ring A in 5α-cholestan-3-one and related compounds has been shown to have the structure IIa, by its degradation, via the unsaturated acid (Va), to A-nor-5β-cholestan-3-one (VI) and to the dimethyl ester (VIIb). The stereochemistry of compound IIa and of related

  通过对5α-胆甾烷-3-酮中的环A氧化开环而获得的二元羧酸的二甲酯（I）进行Dieckmann环化反应获得的β-酮酯已显示具有结构IIa，通过不饱和酸（Va）降解为A-nor-5β-胆甾烷-3-酮（VI）和二甲酯（VIIb）。讨论了化合物IIa和相关的A-取代的A-nor-5α-胆甾烷的立体化学。从5α-胆甾-1-烯-3-酮（XIV）开始，合成了α-nor-5α-胆甾醇-1-酮（XVIIb）。
• Lettre, Hoppe-Seyler's Zeitschrift fur Physiologische Chemie, 1933, vol. 221, p. 73,83
  作者：Lettre

  DOI：——

  日期：——
• Windaus; Dalmer, Chemische Berichte, 1919, vol. 52, p. 162,167
  作者：Windaus、Dalmer

  DOI：——

  日期：——
• Biellmann,J.F.; Witz,P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 737 - 740
  作者：Biellmann,J.F.、Witz,P.

  DOI：——

  日期：——
• Steroids. VIII. A-Nor steroids via pinacol-type rearrangement
  作者：Ajay K. Bose、Nathan G. Steinberg

  DOI：10.1021/jo00816a003

  日期：1971.8