1α,5-cyclo-5α-cholest-2-ene | 17851-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1α,5-cyclo-5α-cholest-2-ene
• 英文别名: 1α,5-Cyclo-5α-cholesten-(2)
• CAS: 17851-93-3
• 化学式: C₂₇H₄₄
• 分子量: 368.646
• InChiKey: SGSYIZQGBPUMHM-OMLYOERSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.88
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1α,5-cyclo-5α-cholest-2-ene 在 chromium(VI) oxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 1α,5-Cyclo-5α-cholestanon-(2)
  参考文献：
  名称：

  合成类固醇。第六部分 1α，5-环-5α-胆甾-2-烯的一些反应

  摘要：

  1α，5-环-5α-胆甾-2-烯与对硝基过氧苯甲酸的过氧化反应生成2α，3α-环氧-1α，5-环-5α-胆甾烷，氢化铝锂还原后得到1α，5-环-5α -胆固醇2α-醇。氧化该醇可生成1α，5-环5α-胆甾烷-2-酮，可还原为5α-胆甾烷-2-酮，1α，5-环5α-胆甾烷和1（10→5α）琥珀酸-cholestan-2-one分别通过氢和催化铂，Huang-Minlon还原和在液态氨中的锂还原。相同的环丙基酮加溴化氢得到5β-溴胆甾烷-2-酮，可通过用碱处理从中再生环丙基。

  DOI：

  10.1039/j39680000937
• 作为产物：
  描述：

  cholesta-1,5-diene-3β-mesylate 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 三苯基甲烷 、 水 、 potassium acetate 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1α,5-cyclo-5α-cholest-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Georghiou, Paris E.; Diarmid, Margaret A. Mac, Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 1759 - 1762

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthetic steroids. Part IV. The reaction of 3β-hydroxy-5α-cholest-1-ene and 3β-hydroxycholest-4-ene with toluene-p-sulphonyl chloride in pyridine
  作者：S. B. Laing、P. J. Sykes

  DOI：10.1039/j39680000421

  日期：——

  The reaction of 3β-hydroxy-5α-cholest-1-ene with toluene-p-sulphonyl chloride in pyridine does not yield the expected Δ1-3β-toluene-p-sulphonyl ester but results directly in the production of N-(5α-cholest-1-en-3α-yl)-pyridinium tosylate (44%) and 1α,5-cyclo-5α-cholest-2-ene (22%). Similar rearrangements of the allylic alcohols androst-1-en-3β-ol and 17β-methoxyandrost-1-en-3β-ol are also reported

  3β羟基5α -胆甾-1-烯与甲苯的反应p在吡啶-磺酰基氯不会产生预期的Δ 1 -3β-甲苯p -磺酰基酯，但结果直接生产ñ - （5α -胆甾-1-烯-3α-基）-甲苯磺酸吡啶鎓（44％）和1α，5-环-5α-胆甾-2-烯（22％）。还报道了烯丙基醇androst-1-en-3β-ol和17β-甲氧基androst-1-en-3β-ol的类似重排。