methyl 4-O-benzyl-2,3-di-O-(4-methoxybenzyl)-β-D-glucopyranoside | 445386-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-benzyl-2,3-di-O-(4-methoxybenzyl)-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6R)-6-methoxy-4,5-bis[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-phenylmethoxyoxan-2-yl]methanol
• CAS: 445386-81-2
• 化学式: C₃₀H₃₆O₈
• 分子量: 524.611
• InChiKey: YJFJADMGDQSIIE-CMPUJJQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-benzyl-2,3-di-O-(4-methoxybenzyl)-β-D-glucopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 methyl β-D-gluco-hexodialdo-1,5-pyranoside-6-hydrate
  参考文献：
  名称：

  氧化的甲基4-O-甲基-β-d-吡喃葡萄糖苷和甲基β-d-吡喃葡萄糖基-（1→4）-β-d-吡喃葡萄糖苷衍生物作为荧光标记反应的底物

  摘要：

  摘要合成纤维素模型合成了甲基4-O-甲基-β-d-吡喃葡萄糖苷和甲基4-O-甲基-β-d-吡喃葡萄糖苷-（1→4）-β-d-吡喃葡萄糖苷及相关的6-O-保护的化合物分别使用Swern条件或溴/双（三丁基锡）氧化物以高至中等收率氧化中间体，得到含有6-醛基，3-酮基和2,3-二酮基的化合物。然后，用羰基选择性荧光标记9-（7-氨基-1,4,7-三氧杂庚基）-9 H-咔唑羧酰胺（CCOA）标记纤维二糖和氧化的单糖。标记的衍生物用作模型化合物，用于测定纤维素多糖中的微量羰基。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00048-4
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-Methoxy-2-phenyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol 在 盐酸 、 molecular sieve 、 sodium hydride 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 methyl 4-O-benzyl-2,3-di-O-(4-methoxybenzyl)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  氧化的甲基4-O-甲基-β-d-吡喃葡萄糖苷和甲基β-d-吡喃葡萄糖基-（1→4）-β-d-吡喃葡萄糖苷衍生物作为荧光标记反应的底物

  摘要：

  摘要合成纤维素模型合成了甲基4-O-甲基-β-d-吡喃葡萄糖苷和甲基4-O-甲基-β-d-吡喃葡萄糖苷-（1→4）-β-d-吡喃葡萄糖苷及相关的6-O-保护的化合物分别使用Swern条件或溴/双（三丁基锡）氧化物以高至中等收率氧化中间体，得到含有6-醛基，3-酮基和2,3-二酮基的化合物。然后，用羰基选择性荧光标记9-（7-氨基-1,4,7-三氧杂庚基）-9 H-咔唑羧酰胺（CCOA）标记纤维二糖和氧化的单糖。标记的衍生物用作模型化合物，用于测定纤维素多糖中的微量羰基。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00048-4