1,6-di-O-(t-butyl-diphenyl)-silyl-2,5-di-O-tosyl-3,4-dideoxy-D-threo-hexitol | 146547-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6-di-O-(t-butyl-diphenyl)-silyl-2,5-di-O-tosyl-3,4-dideoxy-D-threo-hexitol
• 英文别名: [(2S,5S)-1,6-bis[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy]-5-(4-methylphenyl)sulfonyloxyhexan-2-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 146547-15-1
• 化学式: C₅₂H₆₂O₈S₂Si₂
• 分子量: 935.362
• InChiKey: RGNZGYHMTJZLLK-CXNSMIOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.08
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-di-O-(t-butyl-diphenyl)-silyl-2,5-di-O-tosyl-3,4-dideoxy-D-threo-hexitol 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 1-Benzyl-[(2R,5R)-2,5-bis(hydroxymethyl)]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  由D-甘露糖醇合成对映体纯的（2R，5R）二取代的吡咯烷

  摘要：

  从D-甘露糖醇中得到的吡咯烷和，具有良好的总收率和对映体纯的形式。还报道了一些有关吡咯烷环闭合（关键步骤）的评论和研究。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89042-6
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 、 TEA 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1,6-di-O-(t-butyl-diphenyl)-silyl-2,5-di-O-tosyl-3,4-dideoxy-D-threo-hexitol
  参考文献：
  名称：

  由D-甘露糖醇合成对映体纯的（2R，5R）二取代的吡咯烷

  摘要：

  从D-甘露糖醇中得到的吡咯烷和，具有良好的总收率和对映体纯的形式。还报道了一些有关吡咯烷环闭合（关键步骤）的评论和研究。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89042-6

文献信息

• Symmetry-Assisted Synthesis of <i>C</i>₂-Symmetric <i>trans</i>-α,α‘-Bis(hydroxymethyl)pyrrolidine and -piperidine Derivatives via Double Sharpless Asymmetric Dihydroxylation of α,ω-Terminal Dienes
  作者：Hiroki Takahata、Seiki Takahashi、Shin-ichi Kouno、Takefumi Momose

  DOI：10.1021/jo971995f

  日期：1998.4.1

  A new strategy has been developed for the synthesis of C-2-symmetric trans-alpha,alpha'-bis(hydroxymethyl)pyrrolidine and piperidine derivatives 1-3 starting from symmetric alpha,omega-terminal dienes 4-6. The double-asymmetric dihydroxylation (AD) reaction of 4-6 gave C-2-symmetric tetrols, which were converted in a four-step sequence to C-2-symmetric azacycloalkanes 17, 9, and 22, respectively. These azacycloalkanes were transformed into 1-3 in high enantiomeric excess (82% --> 98%ee). The double AD reaction proved to cause enantiomeric enhancement, even though the asymmetric induction for the first AD reaction is moderate. In addition, it was observed that the chromatography on silica gel of several C-2-symmetric azacycloalkanes (17, 20, and 22) of varying ee's resulted in marked enantiomeric fractionation.
• Synthesis of enantiomerically pure (2R, 5R) disubstituted pyrrolidines from D-mannitol
  作者：M. Marzi、P. Minetti、D. Misiti

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89042-6

  日期：——

  Pyrrolidines and are obtained from D-Mannitol, giving good total yields and in an enantiomerically pure form. Some comments and studies regarding pyrrolidine ring closure (key step) are also reported.

  从D-甘露糖醇中得到的吡咯烷和，具有良好的总收率和对映体纯的形式。还报道了一些有关吡咯烷环闭合（关键步骤）的评论和研究。