4-methoxycurcuphenol | 123164-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-methoxycurcuphenol
• 英文别名: 4-Methoxy-5-methyl-2-(6-methylhept-5-en-2-yl)phenol
• CAS: 123164-32-9
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂
• 分子量: 248.365
• InChiKey: VIOATMXLANJEQK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxycurcuphenol 在 盐酸 、 水 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (+/-)-curcuquinone
  参考文献：
  名称：

  一种氧化脱芳基化诱导的 [5 + 2] 级联，能够合成 α-Cedrene、α-Pipitzol 和 sec-Cedrenol

  摘要：

  α-雪松烯 (1)、α-pipitzol (2) 和 sec-cedrenol (3) 的有效合成是使用一种新方法进行的，该方法的灵感来自于提出的 cedrol (12) 三环骨架的生物合成。关键的转变开始于姜黄酚 (5a) 的氧化脱芳构化，然后是各个苯氧鎓中间体通过系链烯烃的分子内 [5 + 2] 环加成。在[5+2]反应过程中，苄基立体中心有效地引导前两个立体中心的形成。然后级联终止于选择性掺入乙酸以产生第三个立体中心，使其与之前的其他阳离子 [5 + 2] 反应区分开来。酚前体 (5a-h) 由容易获得的水杨醛构成，

  DOI：

  10.1021/ja109925g
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-3-甲基苯酚 在 氨 、 溴 、 叔丁基锂 、 lithium 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-methoxycurcuphenol
  参考文献：
  名称：

  全合成（±）-helnunuol D，一种来自向日葵的化感物质

  摘要：

  （±）-helnunuol D及其差向异构体的总合成已完成9个步骤，由2-甲基苯甲醚的总收率为12％。标题化合物的苯并庚烷部分是天然产物helennuol系列中的常见结构特征，是通过苯酚的仿生环氧化物开环制备的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02284-4

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (−)-Curcuquinone via Regioselective Chromium-Mediated Benzannulation
  作者：Ana Minatti、Karl Heinz Dötz

  DOI：10.1021/jo0500939

  日期：2005.4.1

  A short and efficient, high-yielding enantioselective total synthesis of the marine natural product (−)-curcuquinone 1 is reported involving a regioselective [3 + 2 + 1]-benzannulation reaction as the key step. Additionally, this strategy allows the isolation of curcuhydroquinone monomethyl ether 9 as an intermediate of the benzannulation reaction and its subsequent further protection toward diversified

  据报道，一种短而有效的，高产的海洋天然产物（-）-curcuquinone 1的对映体选择性合成是关键步骤，涉及区域选择性[3 + 2 +1]-苯并氮烷化反应。另外，该策略允许分离姜氢对苯二酚单甲醚9作为苯甲环化反应的中间体，并且其随后针对多种对苯二酚的进一步保护。
• Formal syntheses of heliannuols A and D, allelochemicals from Helianthus Annus
  作者：Kazi Tuhina、Dipal R. Bhowmik、Ramanathapuram V. Venkateswaran

  DOI：10.1039/b200103a

  日期：2002.3.7

  A synthesis of heliannuol A 1 is described involving hydrogenolysis of the cyclopropane fused benzoxepane compound 23 to generate the benzoxocane ring system of 1 and a fragmentation of methyl ether 25 furnished 4-methoxycurcuphenol 29, an advanced intermediate to heliannuol D 4.

  介绍了氦壬醇 A 1 的合成过程，包括环丙烷融合苯并氧杂环庚烷化合物 23 的氢解，生成 1 的苯并氧杂环庚烷环系统，甲基醚 25 断裂生成 4-甲氧基莪术酚 29，这是氦壬醇 D 4 的高级中间体。
• Total synthesis of (±)-heliannuol D, an allelochemical from Helianthus annuus
  作者：James R Vyvyan、Ryan E Looper

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02284-4

  日期：2000.2

  The total synthesis of (±)-heliannuol D and its epimer has been completed in 9 steps and 12% overall yield from 2-methylanisole. The benzoxepane moiety of the title compound, a common structural feature in the heliannuol family of natural products, is prepared by a biomimetic opening of an epoxide by a phenol.

  （±）-helnunuol D及其差向异构体的总合成已完成9个步骤，由2-甲基苯甲醚的总收率为12％。标题化合物的苯并庚烷部分是天然产物helennuol系列中的常见结构特征，是通过苯酚的仿生环氧化物开环制备的。
• An Oxidative Dearomatization-Induced [5 + 2] Cascade Enabling the Syntheses of α-Cedrene, α-Pipitzol, and <i>sec</i>-Cedrenol
  作者：Jason C. Green、Thomas R. R. Pettus

  DOI：10.1021/ja109925g

  日期：2011.2.9

  biosynthesis of the tricyclic skeleton of cedrol (12). The key transformation begins with the oxidative dearomatization of curcuphenol (5a) followed by an intramolecular [5 + 2] cycloaddition of the respective phenoxonium intermediate across the tethered olefin. The benzylic stereocenter effectively guides the formation of the first two stereocenters during the [5 + 2] reaction. The cascade then terminates with

  α-雪松烯 (1)、α-pipitzol (2) 和 sec-cedrenol (3) 的有效合成是使用一种新方法进行的，该方法的灵感来自于提出的 cedrol (12) 三环骨架的生物合成。关键的转变开始于姜黄酚 (5a) 的氧化脱芳构化，然后是各个苯氧鎓中间体通过系链烯烃的分子内 [5 + 2] 环加成。在[5+2]反应过程中，苄基立体中心有效地引导前两个立体中心的形成。然后级联终止于选择性掺入乙酸以产生第三个立体中心，使其与之前的其他阳离子 [5 + 2] 反应区分开来。酚前体 (5a-h) 由容易获得的水杨醛构成，