12,13-dimethoxy-14-isopropylpodocarpa-8,11,13-triene | 51905-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 12,13-dimethoxy-14-isopropylpodocarpa-8,11,13-triene
• 英文别名: 12,13-dimethoxytotara-8,11,13-triene；(4aS,10aS)-6,7-dimethoxy-1,1,4a-trimethyl-8-propan-2-yl-2,3,4,9,10,10a-hexahydrophenanthrene
• CAS: 51905-93-2
• 化学式: C₂₂H₃₄O₂
• 分子量: 330.511
• InChiKey: NIACEBCZOAUVND-PGRDOPGGSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.973±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.86
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  12,13-dimethoxy-14-isopropylpodocarpa-8,11,13-triene 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (4bS,8aS)-1-Isopropyl-2,3-dimethoxy-4b,8,8-trimethyl-4b,6,7,8,8a,10-hexahydro-5H-phenanthren-9-one
  参考文献：
  名称：

  The Revised Structure of Dispermol and Total Synthesis of Maytenoquinone, Dispermol, and Dispermone

  摘要：

  β-环柠檬醛与 2-异丙基-3,4-二甲氧基苄基氯缩合生成醇（15），然后转化为(±)-12,13-二甲氧基托塔拉-8,11,13-三烯-6-酮（18）。(±)-18脱甲基后经空气氧化得到(±)-美替诺醌。(±)-15中羟基的还原裂解产生了苯乙基衍生物，环化后得到(±)-12,13-二甲氧基托塔拉-8,11,13-三烯（23）及其顺式异构体（24）。用三氧化铬氧化(±)-23，然后将生成的 7-氧代化合物 (25) 去甲基化，得到了(±)-二苯甲酮。(R)-(-)-α-环柠檬醛与 2-异丙基-3,4-二甲氧基苄基三苯基氯化鏻的 Wittig 反应生成苯乙烯衍生物。对其进行部分氢化，然后环化得到 (+)-23 和 (-)-24。反式异构体(23)通过(-)-25 转化为(-)-二苯甲酮(3)，并部分去甲基化为(+)-12-甲氧基托塔拉-8,11,13-三烯-13-醇(2)，这是二苯甲醇的拟议结构。由于合成的(+)-2 与天然化合物不完全相同，(-)-3 随后被转化为(+)-13-甲氧基土荆皮-8,11,13-三烯-12-醇，这与天然二香豌豆酚完全相同。(-)-25也转化成了(+)-maytenoquinone。

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.1957
• 作为产物：
  描述：

  13-hydroxy-12-methoxy-13-deisopropyldehydroabietane 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 potassium hydrogencarbonate 、 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 126.5h， 生成 12,13-dimethoxy-14-isopropylpodocarpa-8,11,13-triene
  参考文献：
  名称：

  Burnell, Robert H.; Jean, Michel; Marceau, Sonia, Canadian Journal of Chemistry, 1988, vol. 66, p. 227 - 230

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemistry of the Podocarpaceae. LXIII. Ring-C oxidation of totarol
  作者：RC Cambie、RC Hayward、BD Palmer

  DOI：10.1071/ch9821679

  日期：——

  Methods for the conversion of totarol (1) into the catechol derivative (2) are described. Oxidative cleavage of the derived methyl ether (13) by ozonolysis affords a high-yielding route to a compound (34) with potential as a nagilactone precursor.

  方法 图他洛尔 (1) 转化为儿茶酚衍生物 (2) 的方法。 衍生物 (2) 的方法。通过臭氧裂解衍生的甲醚 (13)的氧化裂解提供了一条高产路线，从而得到一种 化合物 (34) 的高产路线，该化合物具有作为薙内酯前体的潜力。
• New diterpenoids extractives of Maytenus dispermus
  作者：J.D. Martín

  DOI：10.1016/0040-4020(73)80172-3

  日期：1973.1

  The light petroleum extract of Maytenus dispermus has been shown to contain, in addition to pristimerin and maytenone, three new diterpenes: Maytenoquinone (1), 12-methoxytotarol (dispermol), and 12-hydroxy-7-oxototarol (dispermone), together with the known compounds: sugiol and β-sitosterol.

  事实证明，Maytenus dispermus的轻质石油提取物除含有普里司林和美登酮外，还包含三种新的二萜：Maytenoquinone（1），12-甲氧基甲苯酚（分散剂）和12-羟基-7-氧杂戊醇（分散剂），以及已知化合物：sugiol和β-谷固醇。
• CAMBIE, RICHARD C.;HIGGS, PAUL I.;READ, CHIRSTINE M.;RUTLEDGE, PETER S.;R+, AUSTRAL. J. CHEM., 43,(1990) N, C. 681-697
  作者：CAMBIE, RICHARD C.、HIGGS, PAUL I.、READ, CHIRSTINE M.、RUTLEDGE, PETER S.、R+

  DOI：——

  日期：——
• CAMBIE, RICHARD C.;CLARK, GEORGE R.;RICKARD, CLIFTON E. F.;RUTLEDGE, PETE+, AUSTRAL. J. CHEM., 41,(1988) N 8, C. 1171-1189
  作者：CAMBIE, RICHARD C.、CLARK, GEORGE R.、RICKARD, CLIFTON E. F.、RUTLEDGE, PETE+

  DOI：——

  日期：——