pristinamycin IA | 3131-03-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: pristinamycin IA
• 英文别名: Mikamycin IA；pristinamycin component I A；pristinamycin component IA；streptogramin B；4⁴-Dimethylamino-virginiamycin-S₁；pristinamycine；N-[(3S,6S,12R,15S,16R,19S,22S)-3-[[4-(dimethylamino)phenyl]methyl]-12-ethyl-4,16-dimethyl-2,5,11,14,18,21,24-heptaoxo-19-phenyl-17-oxa-1,4,10,13,20-pentazatricyclo[20.4.0.06,10]hexacosan-15-yl]-3-hydroxypyridine-2-carboxamide
• CAS: 3131-03-1
• 化学式: C₄₅H₅₄N₈O₁₀
• 分子量: 866.971
• InChiKey: YGXCETJZBDTKRY-DZCVGBHJSA-N

物化性质

• 熔点：
  198°
• 比旋光度：
  D22 -57.5° (c = 0.25 in ethanol)
• 沸点：
  780.3°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1881 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  228
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品运输编号：
  UN 3172
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)

制备方法与用途

生物活性方面，普瑞嗪霉素IA（米卡霉素B；米卡霉素IA）是一种环肽大环内酯抗生素，属于链霉杀阳菌素类别，并且是P-糖蛋白的底物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pristinamycin IA 在 potassium fluoride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-[(3S,6S,12R,15S,16R,19S,22S)-3-(4-Dimethylamino-benzyl)-12-ethyl-4,16-dimethyl-2,5,11,14,18,21,24-heptaoxo-19-phenyl-17-oxa-1,4,10,13,20-pentaaza-tricyclo[20.4.0.0^6,10]hexacos-15-ylcarbamoyl]-1-ethyl-1H-pyrrole-3,4-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Unusual Transformation of the 3-Hydroxy-picolinoyl Residue of Pristinamycin IA.

  摘要：

  通过对 Pristinamycin IA 进行两步改性，可得到具有三环核（8a、8b、8c）或取代吡咯环（10a、10b）的原始衍生物，以取代天然的外环 3-羟基吡啶酰残基。这种转化首先是由普瑞司霉素 IA 制备吡啶鎓甜菜碱 5，其次是 5 与 N-取代的马来酰亚胺或二乙基王牌亚乙基二羧基进行 1-3 双极环化反应。获得的化合物作为抗菌剂单独或与普瑞司霉素 IIA 结合进行了评估。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.48.676

文献信息

• Electrochemical reduction of pristinamycin IA and related streptogramins in aqueous acidic medium.
  作者：M. Largeron、M. Vuilhorgne、I.Le Potier、N. Auzeil、E. Bacqué、J.M. Paris、M.B. Fleury

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80650-5

  日期：1994.1

  The electrochemical reduction of the picolinoyl residue of pristinamycin IA and related streptogramins was performed at a mercury cathode, in aqueo

  在水溶液中的汞阴极上，对保霉素A和相关链霉菌素的吡啶啉酰残基进行电化学还原。
• Probing the substrate specificity of an enzyme catalyzing inactivation of streptogramin B antibiotics using LC-MS and LC-MS/MS
  作者：Kevin P. Bateman、Pierre Thibault、Keqian Yang、Robert L. White、Leo C. Vining

  DOI：10.1002/(sici)1096-9888(199711)32:10<1057::aid-jms558>3.0.co;2-d

  日期：1997.11

  LC-MS and LC-MS/MS analyses indicated that an enzyme responsible for inactivating the antibiotic etamycin is specific for streptogramins and acts on both type B-I and B-II streptogramin subgroups. No enzymatic activity was detected for other cyclodepsipeptides such as surfactins and viscosin. It was demonstrated using analogs of etamycin that the picolinyl moiety is essential to obtain enzyme-generated

  LC-MS和LC-MS / MS分析表明，负责使抗生素依他霉素失活的酶对链霉菌素具有特异性，并同时作用于BI和B-II型链霉菌素亚组。没有检测到其他环二肽，如表面活性素和粘蛋白的酶活性。使用依他霉素的类似物证明，吡啶甲基部分对于获得酶产生的开环化合物是必不可少的。由于吡啶啉部分对于链霉菌素的生物活性也是必不可少的，因此建议该残基是该类抗生素与酶活性位点结合中的独特地形特征。
• Preparation of des-3-hydroxy-picolinoyl pristinamycins I
  作者：Jean-Claude Barrière、Eric Bacqué、Jean-Marc Paris、Franca Albano、Jean François、Christian Molherat、Marc Vuilhorgne

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88512-5

  日期：1994.12

  The cleavage of the 3-hydroxy-picolinoyl residue of pristinamycin IA and related compounds is reported to occur by a simple zinc reduction in aqueous acidic solution.

  普那霉素I的3-羟基吡啶甲残基的裂解甲和相关化合物报道通过在酸性水溶液中的简单的锌还原发生。
• CORBET, J. -P.;COTREL, C.;FARGE, D.;PARIS, J. -M.
  作者：CORBET, J. -P.、COTREL, C.、FARGE, D.、PARIS, J. -M.

  DOI：——

  日期：——
• Abbe; Capmau; Vindimian, European Journal of Medicinal Chemistry, 1982, vol. 17, # 6, p. 542 - 546
  作者：Abbe、Capmau、Vindimian、Le Goffic

  DOI：——

  日期：——