(1SR,5RS)-2-ethoxycarbonyl-7,7-ethylenedioxybicyclo[3.3.0]octan-3-one | 70893-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1SR,5RS)-2-ethoxycarbonyl-7,7-ethylenedioxybicyclo[3.3.0]octan-3-one
• 英文别名: ethyl 2-oxospiro[1,3,3a,4,6,6a-hexahydropentalene-5,2'-1,3-dioxolane]-1-carboxylate
• CAS: 70893-59-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅
• 分子量: 254.283
• InChiKey: FNZJLBRFBMALLN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1SR,5RS)-2-ethoxycarbonyl-7,7-ethylenedioxybicyclo[3.3.0]octan-3-one 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 baker's yeast glucose 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.83h， 生成 (1S,2S,3R,5S)-2-t-butyldiphenylsilyloxymethyl-3-hydroxy-7-methylenebicyclo(3.3.0)octane
  参考文献：
  名称：

  （-）-戊烯内酯E甲酯的合成与绝对构型

  摘要：

  从（+）-2-乙氧基羰基-7,7-乙撑二氧双环[3.3.0] octan-3-one 3出发，合成戊二酸内酯E的天然对映体，作为其左旋Me酯1，其通过处理（±）获得- 3与面包酵母。戊烯戊内酯E Me酯的绝对构型如图1所示。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(88)90019-1
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,6aS)-7,7-(ethylidene acetal)bicyclo[3.3.0]octan-3-one 、 碳酸二乙酯 生成 (1SR,5RS)-2-ethoxycarbonyl-7,7-ethylenedioxybicyclo[3.3.0]octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  MORI, KENJI;TSUJI, MASAHIRO

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Optically active bicyclo[3.3.0]octane and processes for the preparation
  申请人：Nisshin Flour Milling Co., Ltd.

  公开号：US04871869A1

  公开（公告）日：1989-10-03

  New intermediate, an optically active (1R,5S,6S,7R)-6-tert-butyldiphenylsilyloxmethyl-7-hydroxy-bicyclo[3.3.0]oc tan-3-one (I) having high optical purity which is useful for the synthesis of an optically active carbacyclin and an optically active pentalenolactone E methyl ester. The compound (I) is also an intermediate compound serving for the purpose of improving the optical purity of (1R,5S,6S,7R)-3,3-ethylenedioxy-6-hydroxymethyl-7-(2'-tetrahydropyranyloxy )bicyclo[3.3.0]octane. The compound (I) is prepared by reacting (1R,5S,6S,7R)-3,3-ethylenedioxy-6-hydroxymethyl-7-(2'-tetrahydropyranyloxy )bicyclo[3.3.0]octane with tert-butylchlorodiphenylsilane in the presence of a base and removing the ethylenedioxy and tetrahydropyranyl groups of the resultant compound under an acid condition.

  新的中间体，为具有高光学纯度的光学活性化合物（1R，5S，6S，7R）-6-叔丁基二苯基硅氧甲基-7-羟基双环[3.3.0]辛-3-酮（I），可用于合成光学活性的碳环素和光学活性的戊内酯E甲酯。化合物（I）还是一种中间化合物，用于提高（1R，5S，6S，7R）-3,3-乙二氧基-6-羟甲基-7-（2'-四氢呋喃氧基）双环[3.3.0]辛烷的光学纯度。化合物（I）通过在碱的存在下将（1R，5S，6S，7R）-3,3-乙二氧基-6-羟甲基-7-（2'-四氢呋喃氧基）双环[3.3.0]辛烷与叔丁基氯二苯基硅烷反应，并在酸性条件下去除所得化合物的乙二氧基和四氢呋喃基来制备。
• Processes for the preparation of optically active bicyclo [3.3.0]octane
  申请人：NISSHIN FLOUR MILLING CO., LTD.

  公开号：EP0323913A2

  公开（公告）日：1989-07-12

  A new intermediate, an optically active (1R,5S,6S,7R)-6-tert-butyldiphenylsilyloxymethyl-7-hydroxy­bicyclo[3.3.0]octan-3-one (I) having high optical purity, is useful for the synthesis of an optically active carbacyclin and an optically active pentalenolactone E methyl ester. Compound (I) is also an intermediate compound useful in improving the optical purity of (1R,5S,6S,7R)-3,3-ethylenedioxy-6-hydroxymethyl-7-(2'-­tetrahydropyranyloxy)bicyclo[3.3.0]octane. Compound (I) is prepared by reacting (1R,5S,6S,7R)-3,3-ethylenedioxy-6-­hydroxymethyl-7-(2'-tetrahydropyranyloxy)bicyclo[3.3.0]octane with tert-butylchlorodiphenylsilane in the presence of a base and removing the ethylenedioxy and tetrahydropyranyl groups of the resultant compound under acid conditions.

  一种具有高光学纯度的光学活性 (1R,5S,6S,7R)-6-叔丁基二苯基硅氧基甲基-7-羟基双环[3.3.0]辛烷-3-酮 (I) 的新中间体，可用于合成光学活性碳环素和光学活性五烯内酯 E 甲基酯。化合物 (I) 还是一种中间化合物，可用于提高 (1R,5S,6S,7R)-3,3-亚乙二氧基-6-羟甲基-7-(2'-四氢吡喃氧基)双环[3.3.0]辛烷的光学纯度。化合物 (I) 的制备方法是：在碱存在下，使 (1R,5S,6S,7R)-3,3-亚乙二氧基-6-羟甲基-7-(2'-四氢吡喃氧基)双环[3.3.0]辛烷与叔丁基二苯基氯硅烷反应，并在酸性条件下除去所得化合物中的亚乙二氧基和四氢吡喃基。
• [EN] NEW XANTHINE DERIVATIVES
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM KG

  公开号：WO1992000297A1

  公开（公告）日：1992-01-09

  (DE) Die Erfindung betrifft neue Xanthinderivate der allgemeinen Formel (I), Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Arzneimittel.(EN) The invention concerns new xanthine derivatives of formula (I), a method for preparing them, and their use as drugs.(FR) Nouveaux dérivés de xanthine ayant la formule (I), leur procédé de production et leur utilisation comme médicaments.

  (德语) Die Erfindung betrifft neue Xanthinderivative der allgemeinen Formel (I), Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Arzneimittel. (英文) The invention concerns new xanthine derivatives of formula (I), a method for preparing them, and their use as drugs. (法语) Nouveaux dérivés de xanthine ayant la formule (I), leur procédé de production et leur utilisation comme médicaments.
• MORI, KEHNDZI, BIOSAJEHNSU TO INDASUTORI, 46,(1988) N, S. 3262-3268
  作者：MORI, KEHNDZI

  DOI：——

  日期：——
• MORI, KENJI;TSUJI, MASAHIRO
  作者：MORI, KENJI、TSUJI, MASAHIRO

  DOI：——

  日期：——