(4R)-4-[(1R,2R,3R)-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-1,3-dimethylpent-4-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane | 930285-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R)-4-[(1R,2R,3R)-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-1,3-dimethylpent-4-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 930285-61-3
• 化学式: C₁₈H₃₄O₃Si
• 分子量: 326.552
• InChiKey: XWUQQKVXCVRHDA-LVQVYYBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.43
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-[(1R,2R,3R)-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-1,3-dimethylpent-4-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 在 2,6-二甲基吡啶 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 双氧水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 1-(2,4,6-三异丙基苯基磺酰)咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 120.5h， 生成 (5S,6S,7R,8R)-10-((3,4-dimethoxybenzyl)oxy)-7-hydroxy-6,8-dimethyldec-2-yn-5-yl 2,4-dimethoxy-6-((2R,3S)-3-methyl-2-((triisopropylsilyl)oxy)hept-5-yn-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  玉米角质素A核心结构的合成。

  摘要：

  大环内酯Cruentaren A（1）的核心结构是通过闭环炔烃复分解反应制备的。由苯甲酸衍生物14和二醇30构成相应的酯33。作为酸14合成中的关键步骤，醛醇缩合反应产生所需的抗-OH / Me图案。二醇30的立体四元体中的反构型是通过马歇尔反应建立的。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol0629317
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4'R)-(+)-2-(2,2-Dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-1-propanol 在 palladium diacetate 、 三苯基膦 2,6-二甲基吡啶 、 草酰氯 、 diethylzinc 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 76.5h， 生成 (4R)-4-[(1R,2R,3R)-2-{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-1,3-dimethylpent-4-ynyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  玉米角质素A核心结构的合成。

  摘要：

  大环内酯Cruentaren A（1）的核心结构是通过闭环炔烃复分解反应制备的。由苯甲酸衍生物14和二醇30构成相应的酯33。作为酸14合成中的关键步骤，醛醇缩合反应产生所需的抗-OH / Me图案。二醇30的立体四元体中的反构型是通过马歇尔反应建立的。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol0629317

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Cruentaren A Analogues
  作者：Viktor V. Vintonyak、Marcellino Calà、Frank Lay、Brigitte Kunze、Florenz Sasse、Martin E. Maier

  DOI：10.1002/chem.200701673

  日期：2008.4.18

  complex macrolide cruentaren A is a highly selective and potent inhibitor of F-ATPase (F-type adenosine triphosphatase). As it shows some resemblance to benzolactone enamides like apicularen A, it was of interest to perform some structure-activity studies to delineate the key functional groups that are responsible for the activity. Building upon our previously developed route to cruentaren A, which is based

  复杂的大环内酯Cruentaren A是F-ATPase（F型腺苷三磷酸酶）的高度选择性和有效抑制剂。由于它与苯甲内酯酰胺（如apicularen A）表现出某些相似性，因此进行一些结构活性研究以勾勒出负责该活性的关键官能团是很有意义的。基于我们先前开发的基于闭环炔烃复分解反应（RCAM）的Cruentaren A路线，制备了几种Cruentaren类似物。用缺少羟基功能的酸替换3-羟基己酸部分会导致细胞毒性和F-ATPase抑制作用显着下降。此外，合成了两种烯酰胺类似物23和50。但是，这些化合物仅在微摩尔范围内具有细胞毒性。