<1R,4S,5R-(E)>-4-(5-Acetoxy-3-methylpent-3-en-1-ynyl)-4-hydroxy-3,3,5-trimethylcyclohexyl acetate | 70905-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: <1R,4S,5R-(E)>-4-(5-Acetoxy-3-methylpent-3-en-1-ynyl)-4-hydroxy-3,3,5-trimethylcyclohexyl acetate
• 英文别名: 2-E-5-((1'S,4'R,6'R)-4'-acetoxy-1'-hydroxy-2',2',6'-trimethylcyclohexyl)-3-methyl-2-penten-4-yn-1-ol 1-acetate；[(E)-5-[(1S,4R,6R)-4-acetyloxy-1-hydroxy-2,2,6-trimethylcyclohexyl]-3-methylpent-2-en-4-ynyl] acetate
• CAS: 70905-70-3
• 化学式: C₁₉H₂₈O₅
• 分子量: 336.428
• InChiKey: XVGOEDAXCXVFBS-IVDILVJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <1R,4S,5R-(E)>-4-(5-Acetoxy-3-methylpent-3-en-1-ynyl)-4-hydroxy-3,3,5-trimethylcyclohexyl acetate 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium methylate 、 hydroxy(triphenyl)silane,oxovanadium 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 甲基磺酰氯 、 四丁基高铼酸铵 、 苯甲酸 、 lithium chloride 、 三苯基硅醇 作用下， 以 二氯甲烷 、 xylene 为溶剂， 生成 (2E,4E,6E,8E,10E)-2,7,11-trimethyl-12-oxo-13-<2,6,6-trimethyl-4-(triethylsiloxy)cyclohex-1-enyl>trideca-2,4,6,8,10-pentaenal
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of photosynthetic pigment fucoxanthin by use of oxo-metallic catalyst.

  摘要：

  光学活性岩藻黄质 1 的首次全合成是通过 8-氧代化合物 7 完成的，该化合物是通过使用氧代金属催化剂重排 α-炔醇 2 以及随后的碘催化双键转移而有效制备的。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.410
• 作为产物：
  描述：

  2,2,6-trimethyl-1,4-cyclohexanedione 4-ethylene acetal 在 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 乙基溴化镁 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 <1R,4S,5R-(E)>-4-(5-Acetoxy-3-methylpent-3-en-1-ynyl)-4-hydroxy-3,3,5-trimethylcyclohexyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Davies, Anthony J.; Khare, Anakshi; Mallams, Alan K., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 2147 - 2158

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total synthesis of acetylenic carotenoids
  作者：Jarle André Haugan、Palangpon Kongsaeree、Jon Clardyb、Synnøve Liaaen-Jensen

  DOI：10.1016/0957-4166(94)80179-7

  日期：1994.7

  The tide compound was synthesised in the optically active form in seven steps from (4R,6R)-actinol in 34% overall yield. The relative configuration within the C15-key intermediate acetylenic triol, 2-E-5-((1S,4R;,6R)-1,4-dihydroxy-2,2,6-trimethylcyclohexyl)-3-methyl-2- penten-4-yn-1-ol, was determined by X-ray crystallographic analysis.

  从（4 R，6 R）-肌动蛋白以七个步骤合成旋光形式的潮汐化合物，总产率为34％。C 15键中间体炔属三醇2- E -5-（（1S，4 R ;，6 R）-1,4-dihydroxy-2,2,6-三甲基环己基）-3-甲基-通过X射线晶体学分析确定2-戊烯-4-yn-1-ol。
• Yamano, Yumiko; Ito, Masayoshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 14, p. 1599 - 1610
  作者：Yamano, Yumiko、Ito, Masayoshi

  DOI：——

  日期：——
• Yamano, Yumiko; Tode, Chisato; Ito, Masayoshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1995, # 15, p. 1895 - 1904
  作者：Yamano, Yumiko、Tode, Chisato、Ito, Masayoshi

  DOI：——

  日期：——
• US4153615A
  申请人：——

  公开号：US4153615A

  公开（公告）日：1979-05-08