1,6,6-trimethyl-10-nitro-1,2,6,7,8,9-hexahydro-phenanthro[1,2-b]furan | 534573-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1,6,6-trimethyl-10-nitro-1,2,6,7,8,9-hexahydro-phenanthro[1,2-b]furan
• 英文别名: 1,6,6-trimethyl-10-nitro-2,7,8,9-tetrahydro-1H-naphtho[1,2-g][1]benzofuran
• CAS: 534573-54-1
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₃
• 分子量: 311.381
• InChiKey: CJWUESJENUVRSP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.194±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  52.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6,6-trimethyl-10-nitro-1,2,6,7,8,9-hexahydro-phenanthro[1,2-b]furan 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Facile and efficient total synthesis of (±)-cryptotanshinone and tanshinone IIA

  摘要：

  A concise synthesis of (+/-)-cryptotanshinone and tanshinone IIA from readily available 1,5-naphthalenediol is described in which the key step is the radical cyclization process promoted by SmI2 to make a furan ring. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00191-6
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基-1-萘酚 在 三氯化铝 、 samarium diiodide 、 1,3-bis[(diphenylphosphino)propane]dichloronickel(II) 、 溴 、 硝酸 、 三溴化硼 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 11.16h， 生成 1,6,6-trimethyl-10-nitro-1,2,6,7,8,9-hexahydro-phenanthro[1,2-b]furan
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of (±)-cryptotanshinone and its simplified analogues as potent CDC25 inhibitors

  摘要：

  (+/-)-Cryptotanshinone及其简化的类似物通过SmI2促进的自由基环化反应构建了呋喃环，成功实现合成。其中，类似物18和26被鉴定为双特异性蛋白磷酸酶CDC25B的有效抑制剂，而CDC25B是细胞周期进展中的关键酶。此外，这些类似物还能够抑制A-549人肺癌细胞系的生长。(C) 2004 Elsevier Ltd. 保留所有权利。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.12.033