rel-(1S,2R,3R,4R,6R)-(7E,11E)-1-Isopropenyl-2-<(methylsulfonyl)oxy>-3,4-epoxy-4,8,12-trimethyl-7,11-cyclotetradecadien-6-ol | 122552-61-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: rel-(1S,2R,3R,4R,6R)-(7E,11E)-1-Isopropenyl-2-<(methylsulfonyl)oxy>-3,4-epoxy-4,8,12-trimethyl-7,11-cyclotetradecadien-6-ol
• 英文别名: rel-(1S,2R,3R,4R,6R)-(7E,11E)-1-Isopropenyl-2-[(methylsulfonyl)oxy]-3,4-epoxy-4,8,12-trimethyl-7,11-cyclotetradecadien-6-ol
• CAS: 122552-61-8
• 化学式: C₂₁H₃₄O₅S
• 分子量: 398.564
• InChiKey: BHPJRAZFBCHQLG-RBPIQMSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  76.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rel-(1S,2R,3R,4R,6R)-(7E,11E)-1-Isopropenyl-2-<(methylsulfonyl)oxy>-3,4-epoxy-4,8,12-trimethyl-7,11-cyclotetradecadien-6-ol 在 Wilkinson's catalyst 氨 、 氢气 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 rel-(1S,4R,6R)-2,7,11-Cembratriene-4,6-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the tumor-inhibitory tobacco constituents .alpha.- and .beta.-2,7,11-cembratriene-4,6-diol by diastereoselective [2,3] Wittig ring contraction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00288a038
• 作为产物：
  描述：

  (2E,6E,10E)-3,7,11-Trimethyl-13-oxa-2,6,10-cycloheptadecatrien-15-yn-1-ol Tetrahydropyranyl Ether 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 双氧水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 64.5h， 生成 rel-(1S,2R,3R,4R,6R)-(7E,11E)-1-Isopropenyl-2-<(methylsulfonyl)oxy>-3,4-epoxy-4,8,12-trimethyl-7,11-cyclotetradecadien-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the tumor-inhibitory tobacco constituents .alpha.- and .beta.-2,7,11-cembratriene-4,6-diol by diastereoselective [2,3] Wittig ring contraction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00288a038

文献信息

• Stereoselective total synthesis of β-2,7,11-Cembratriene-4,6-diol (β-CBT), a tumor inhibitory constituent of tobacco smoke
  作者：James A. Marshall、Edward D. Robinson、Richard D. Adams

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80639-5

  日期：1988.1