propyl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside | 1134932-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: propyl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: n-propyl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside；(2R,3R,4R,5S,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-2-propoxyoxan-3-ol
• CAS: 1134932-41-4
• 化学式: C₃₀H₃₆O₆
• 分子量: 492.612
• InChiKey: JNRJPCGHPXFZFK-CMPUJJQDSA-N

物化性质

• 沸点：
  622.2±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙酰氨基-7,8,9-三-O-乙酰基-5-N,4-O-羰基-3,5-二脱氧-2-S-苯基-2-硫代-Β-D-甘油-D-半乳-2-吡喃神经氨酸甲酯 、 propyl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以41.176%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用唾液酸合成半乳糖上非天然键位的GM4异构体的化学方法。

  摘要：

  含有唾液酸的细胞表面聚糖参与多种生物学现象。但是，迄今尚未研究具有（2-> 2）和（2-> 4）键的GM4衍生物的合成。在这项研究中，对半乳糖上所有羟基的唾液酸化进行了研究，以合成GM4异构体。通过使用富含电子的苄基基团保护半乳糖基受体来实现区域选择性的唾液酸化。这些合成的唾液酸化聚糖将被证明是研究未知碳水化合物介导的生物学角色的有用工具。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2014.10.018
• 作为产物：
  描述：

  allyl β-D-galactopyranoside 在 吡啶 、 甲醇 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 75.09h， 生成 propyl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用唾液酸合成半乳糖上非天然键位的GM4异构体的化学方法。

  摘要：

  含有唾液酸的细胞表面聚糖参与多种生物学现象。但是，迄今尚未研究具有（2-> 2）和（2-> 4）键的GM4衍生物的合成。在这项研究中，对半乳糖上所有羟基的唾液酸化进行了研究，以合成GM4异构体。通过使用富含电子的苄基基团保护半乳糖基受体来实现区域选择性的唾液酸化。这些合成的唾液酸化聚糖将被证明是研究未知碳水化合物介导的生物学角色的有用工具。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2014.10.018

文献信息

• Tandem Epoxidation‐Alcoholysis or Epoxidation‐Hydrolysis of Glycals Catalyzed by Titanium(IV) Isopropoxide or Venturello’s Phosphotungstate Complex
  作者：Pieter Levecque、David W. Gammon、Henok Hadgu Kinfe、Pierre Jacobs、Dirk De Vos、Bert Sels

  DOI：10.1002/adsc.200800079

  日期：2008.7.7

  Venturello’s phosphotungstate complex and titanium(IV) isopropoxide [Ti(O-i-Pr)4] were successfully used as catalysts for the epoxidation-alcoholysis of glycals using hydrogen peroxide [H2O2]. Reaction substrates included a range of variously protected glycals and different alcohols were used as solvents. Ti(O-i-Pr)4 was only effective in methanol as solvent, but gave methyl glycosides in high yields

  Venturello的磷钨酸盐络合物和异丙醇钛（IV）[Ti（O- i- Pr）4 ]已成功用作使用过氧化氢[H 2 O 2 ]的环氧乙烷缩合醇解的催化剂。反应底物包括各种受保护的糖基，不同的醇用作溶剂。钛（O- i- Pr）4仅在甲醇作为溶剂中有效，但以高收率和高选择性得到甲基糖苷。事实证明，Ventrollo复合物是一种用途广泛且高效的催化剂。除了在醇类溶剂中进行环氧化-醇解以外，它还显示了在双相条件下的活性，以允许长链醇的糖基化，并且在苄基化的葡糖的立体选择性二羟基化中非常有效。