2-hydroxy-5-methoxy-3-[(8'Z,11'Z)-8',11',14'-pentadecatriene]-p-benzoquinone | 105018-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-5-methoxy-3-[(8'Z,11'Z)-8',11',14'-pentadecatriene]-p-benzoquinone
• 英文别名: sorgoleone；sorgoleone-358；2-hydroxy-5-methoxy-3-[(8Z,11Z)-pentadeca-8,11,14-trienyl]cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 105018-76-6
• 化学式: C₂₂H₃₀O₄
• 分子量: 358.478
• InChiKey: FGWRUVXUQWGLOX-AFJQJTPPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-5-methoxy-3-[(8'Z,11'Z)-8',11',14'-pentadecatriene]-p-benzoquinone 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 5-methoxy-3-<(8'Z,11'Z)-pentadeca-8',11',14'-trienyl>benzene-1,2,4-triol
  参考文献：
  名称：

  化学距离调节。第一种亚洲Striga天然宿主发芽刺激物的特性。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00284a074
• 作为产物：
  描述：

  7-氧代庚酸乙酯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 六甲基磷酰三胺 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 硫酸 、 氢气 、 sodium acetate 、 三氯化铁 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 43.42h， 生成 2-hydroxy-5-methoxy-3-[(8'Z,11'Z)-8',11',14'-pentadecatriene]-p-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Sargent, Melvyn V.; Wangchareontrakul, Sirichai, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1171 - 1172

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A New Photosystem II Electron Transfer Inhibitor from <i>Sorghum bicolor</i>
  作者：Agnes M. Rimando、Franck E. Dayan、Mark A. Czarnota、Leslie A. Weston、Stephen O. Duke

  DOI：10.1021/np9800708

  日期：1998.7.1

  Our study of the mechanism(s) by which sorgoleone (1) acts as a photosystem II (PS II) inhibitor led to the isolation of a new benzoquinone derivative, 2-hydroxy-5-ethoxy-3-[(Z,Z)-8',11', 14'-pentadecatriene]-rho-benzoquinone (2), from the root exudate of sorghum. The structure of 2, which is being given the name 5-ethoxy-sorgoleone, was determined by spectroscopic means. A methoxy derivative (3) of

  我们对高粱油酮（1）充当光系统II（PS II）抑制剂的机理的研究导致分离出新的苯醌衍生物2-羟基-5-乙氧基-3-[（Z，Z） -8'，11'，14'-十五碳三烯] -rho-苯醌（2），来自高粱的根系分泌物。通过光谱学方法确定2的结构，其被命名为5-乙氧基-高粱油酮。还制备了1的甲氧基衍生物（3）。2和3都导致类囊体膜的氧气释放减少，并诱导可变的叶绿素荧光。但是，这些化合物对PS II的抑制作用不如1。
• Sargent, Melvyn V.; Wangchareontrakul, Sirichai, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 1171 - 1172
  作者：Sargent, Melvyn V.、Wangchareontrakul, Sirichai

  DOI：——

  日期：——
• SARGENT, MELVYN V.;WANGCHAREONTRAKUL, SIRICHAI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 1171-1172
  作者：SARGENT, MELVYN V.、WANGCHAREONTRAKUL, SIRICHAI

  DOI：——

  日期：——
• SARGENT, MELVYN V.;WANGCHAREONTRAKUL, SIRICHAI, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1990) N, C. 1429
  作者：SARGENT, MELVYN V.、WANGCHAREONTRAKUL, SIRICHAI

  DOI：——

  日期：——
• A potent antifungal benzoquinone in etiolated sorghum seedlings and its metabolites
  作者：Yoshikatsu Suzuki、Yoshiki Kono、Takayoshi Inoue、Akira Sakurai

  DOI：10.1016/s0031-9422(98)80060-5

  日期：1998.3