1,1'-(1,4-butanediyl)bis[2-methoxybenzene] | 144750-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,1'-(1,4-butanediyl)bis[2-methoxybenzene]
• 英文别名: 1,4-bis(2-methoxyphenyl)butane；1,4-Di(o-anisyl)butan；1,1a(2)-(1,4-Butanediyl)bis[2-methoxybenzene]；1-methoxy-2-[4-(2-methoxyphenyl)butyl]benzene
• CAS: 144750-53-8
• 化学式: C₁₈H₂₂O₂
• 分子量: 270.371
• InChiKey: GOZXBPUGCNCUQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-(1,4-butanediyl)bis[2-methoxybenzene] 在 吡啶 、 三氯化铝 、 benzyltrimethylammonium tribromide 、 四氯化钛 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6,16-dimethoxy-11,12-dimethylene[4.2]metacyclophane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Diels−Alder Reactions of 1,2-Dimethylene[2.n]metacyclophanes

  摘要：

  The Diels-Alder reaction of 1,2-dimethylene[2.n]MCPs (MCP = metacyclophane) with suitable dienophiles followed by aromatization and photoincluced or FeCl3-induced transannular cyclization afforded phenanthrene-anellated polycyclic aromatic hydrocarbons, which were found to adopt helical chirality in the solid state.

  DOI：

  10.1021/ol0483403
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(5-tert-butyl-2-methoxyphenyl)butane 在 aluminum (III) chloride 、 硝基甲烷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到1,1'-(1,4-butanediyl)bis[2-methoxybenzene]
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structures of [2.n]metacyclophane-1,2-diones

  摘要：

  1, n-双(5-醛基-2-甲氧基苯基)烷烃的 McMurry 环化反应产生了二甲氧基[2. n]偏环-1-烯和二甲氧基[2. n]偏环-1,2-二醇，后者通过 Albright-Goldman 氧化反应转化为二甲氧基[2. n]偏环-1,2-二酮。

  DOI：

  10.3184/030823408x338701

文献信息

• Synthesis, Modification, and Characterization of a Family of Homologues of <i>e</i><i>xo</i>-Calix[4]arene:  <i>e</i><i>xo</i>-[<i>n</i>.<i>m</i>.<i>n</i>.<i>m</i>]Metacyclophanes, <i>n</i>,<i>m</i> ≥ 3
  作者：Dennis H. Burns、Ho−Kit Chan、Jeffrey D. Miller、Charles L. Jayne、David M. Eichhorn

  DOI：10.1021/jo0003044

  日期：2000.8.1

  ring construction in the final step. The exo-[n.m.n.m]metacyclophane ring is conformationally mobile on the NMR time scale, and X-ray crystallography reveals that exo-[3.3.3.3]metacyclophane 2a assumes a cone conformation, and that exo-[6.6.6.6]metacyclophane 6a assumes a chair conformation. Molecular mechanics calculations show that both conformations for each exo-metacyclophane are very similar in energy

  分6步（从2-溴茴香醚开始）制备exo- [nmnm] metacyclophanes族（n，m>或= 3）的一般策略，该方法利用[2 + 2]方法提供exo-描述了具有良好至中等产率的间环苯环。可溶性铜催化剂[CuBr-LiSPh-LiBr-THF]用于在几个合成步骤中有效地偶联格氏试剂和烷基或醚甲苯磺酸盐试剂，包括最后一步中的环结构。exo- [nmnm] metacyclophane环在NMR时间尺度上是构象可移动的，并且X射线晶体学揭示exo- [3.3.3.3] metacyclophane 2a呈现圆锥构象，exo- [6.6.6.6] metacyclophane 6a呈现圆锥构象。椅子的构造。分子力学计算表明，每个exo-metacyclophane的两个构象在能量上都非常相似。
• Taming Highly Unstable Radical Anions and 1,4-Organodilithiums by Flow Microreactors: Controlled Reductive Dimerization of Styrenes
  作者：Yiyuan Jiang、Hideki Yorimitsu

  DOI：10.1021/jacsau.2c00375

  日期：2022.11.28

  dimerization, and the resulting 1,4-organodilithiums are trapped with various electrophiles. Trapping with divalent electrophiles affords precursors for useful yet less accessible cyclic structures, for example, siloles from dichlorosilanes. Thus, we highlight the power of single-electron reduction of unsaturated compounds in flow microreactors for organic synthesis.

  在流动微反应器中用芳化锂还原苯乙烯导致瞬间产生高度不稳定的自由基阴离子，随后二聚产生相应的 1,4-有机二锂。具有快速混合功能的流动反应器对于这种还原二聚反应至关重要，因为在分批条件下效率和选择性较低。一系列苯乙烯发生二聚反应，生成的 1,4-有机二锂被各种亲电试剂捕获。用二价亲电试剂捕获可提供有用但不易接近的环状结构的前体，例如来自二氯硅烷的噻咯。因此，我们强调了在用于有机合成的流动微反应器中单电子还原不饱和化合物的能力。
• BONDARENKO N. A.; TSVETKOV E. N.; MATROSOV E. I.; KABACHNIK M. I., IZV. AN CCCP CEP. XIM., 1979, HO 2, 432-435
  作者：BONDARENKO N. A.、 TSVETKOV E. N.、 MATROSOV E. I.、 KABACHNIK M. I.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Structures of [2.<i>n</i>]metacyclophane-1,2-diones
  作者：Tatsunori Saisyo、Mikiko Shiino、Tomoe Shimizu、Arjun Paudel、Takehiko Yamato

  DOI：10.3184/030823408x338701

  日期：2008.8

  McMurry cyclisation of 1, n-bis(5-formyl-2-methoxyphenyl)alkanes afforded dimethoxy[2. n]metacyclophan-1-enes and dimethoxy[2. n]metacyclophane-1,2-diols, in which latter one was converted to dimethoxy[2. n]metacyclophane-1,2-diones by Albright–Goldman oxidation.

  1, n-双(5-醛基-2-甲氧基苯基)烷烃的 McMurry 环化反应产生了二甲氧基[2. n]偏环-1-烯和二甲氧基[2. n]偏环-1,2-二醇，后者通过 Albright-Goldman 氧化反应转化为二甲氧基[2. n]偏环-1,2-二酮。
• Synthesis and Diels−Alder Reactions of 1,2-Dimethylene[2.<i>n</i>]metacyclophanes
  作者：Takehiko Yamato、Shinpei Miyamoto、Tohru Hironaka、Yoshinori Miura

  DOI：10.1021/ol0483403

  日期：2005.1.1

  The Diels-Alder reaction of 1,2-dimethylene[2.n]MCPs (MCP = metacyclophane) with suitable dienophiles followed by aromatization and photoincluced or FeCl3-induced transannular cyclization afforded phenanthrene-anellated polycyclic aromatic hydrocarbons, which were found to adopt helical chirality in the solid state.