N-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉-6-甲酸 | 162648-46-6

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: N-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉-6-甲酸
• 中文别名: 1-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉-6-羧酸
• 英文名称: 1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-6-carboxylic acid
• 英文别名: 1-methyl-3,4-dihydro-2H-quinoline-6-carboxylic acid
• CAS: 162648-46-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₂
• 分子量: 191.23
• InChiKey: NSGXPBOALKQVNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉-6-甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(1-methyl-3,4-dihydro-2H-quinolin-6-yl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4,5-dihydro-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  New Antimitotic Agents with Activity in Multi-Drug-Resistant Cell Lines and in Vivo Efficacy in Murine Tumor Models

  摘要：

  During a screen for compounds that could inhibit cell proliferation, a series of new tubulin-binding compounds was identified with the discovery of oxadiazoline 1 (A-105972). This compound showed good cytotoxic activity against non-multi-drug-resistant and multi-drug-resistant cancer cell lines, but its utility in vivo was limited by a short half-life. Medicinal chemistry efforts led to the discovery of indolyloxazoline 22g (A-259745), which maintained all of the in vitro activity seen with oxadiazoline 1, but also demonstrated a better pharmacokinetic profile, and dose-dependent in vivo activity. Over a 28 day study, indolyloxazoline 22g increased the life span of tumor-implanted mice by up to a factor of 3 upon oral dosing. This compound, and others of its structural class, may prove to be useful in the development of new chemotherapeutic agents to treat human cancers.

  DOI：

  10.1021/jm010231w
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉-6-甲醛 在 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以72%的产率得到N-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉-6-甲酸
  参考文献：
  名称：

  对氨基苯甲酸及其甲酯的简便合成

  摘要：

  氨基具有重要的生物学和工业重要性，因为它们是生物体和氨基酸的基本组成部分。胺的性质取决于氮上取代基的类型、空间位阻和溶剂化效应。通常，胺的碱性随着胺上烷基数量的增加而增加，而芳基取代基通常使孤对电子离域进入环，导致碱性降低。这些因素可能导致氨基对此类化合物的光谱和氧化还原性质以及发生分子间和分子内电子转移 (ICT) 过程的可能性产生重大影响。芳香胺通常毒性很大，很容易通过皮肤吸收，有些是强致癌物。然而，对它们的结构进行适当的修改，可以得到具有所需特性的化合物，例如生物活性化合物、聚合物、自由基光引发剂、染料、光伏电池、发光二极管、光谱探针、现代医学技术和许多其他领域领域。对氨基苯甲醛是制备各种胺的方便且常用的起始试剂。Babu 和 Balasubramaniam 提出了一种通过醛氧化合成对二甲氨基苯甲酸的简单方法。然而，它需要亚氯酸钠，亚氯酸钠是危险的，而且不太普遍。而且，该方法与使用过

  DOI：

  10.1080/00304948.2017.1260396

文献信息

• [EN] FUSED 1,4-DIHYDRODIOXIN DERIVATIVES AS INHIBITORS OF HEAT SHOCK TRANSCRIPTION FACTOR 1<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1,4-DIHYDRODIOXINE FUSIONNÉS À UTILISER EN TANT QU'INHIBITEURS DE FACTEUR DE TRANSCRIPTION 1 DU CHOC THERMIQUE
  申请人：CANCER REC TECH LTD

  公开号：WO2015049535A1

  公开（公告）日：2015-04-09

  The present invention relates to compounds of formula I wherein A1, A2 R4 and Q are as defined herein. The compounds of the present invention are inhibitors of heat shock factor 1 (HSF1). In particular, the present invention relates to the use of these compounds as therapeutic agents for the treatment and/or prevention of proliferative diseases, such as cancer. The present invention also relates to processes for the preparation of these compounds, and to pharmaceutical compositions comprising them.

  本发明涉及式I的化合物，其中A1、A2、R4和Q如本文所定义。本发明的化合物是热休克因子1（HSF1）的抑制剂。具体来说，本发明涉及将这些化合物用作治疗和/或预防增殖性疾病，如癌症的治疗剂。本发明还涉及制备这些化合物的方法，以及包含它们的药物组合物。
• [EN] INHIBITORS OF ENL/AF9 YEATS<br/>[FR] INHIBITEURS DE YEATS ENL/AF9
  申请人：KHAN TANWEER A

  公开号：WO2021127166A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  Methods and compositions for treating leukemia are disclosed. Acylated 6-aminoindoles, acylated 6-aminopyrrolopyridines and acylated 3-aminopyrrolo[3,2-c]pyridazines of the following formula inhibit ENL/AF9 YEATS and are therefore useful for treating leukemia.

  揭示了用于治疗白血病的方法和组合物。以下式的酰化6-氨基吲哚，酰化6-氨基吡咯吡啶和酰化3-氨基吡咯并[3,2-c]吡啉酮抑制ENL/AF9 YEATS，因此对治疗白血病有用。
• A modular flow reactor for performing Curtius rearrangements as a continuous flow process
  作者：Marcus Baumann、Ian R. Baxendale、Steven V. Ley、Nikzad Nikbin、Christopher D. Smith、Jason P. Tierney

  DOI：10.1039/b801631n

  日期：——

  The use of a mesofluidic flow reactor is described for performing Curtius rearrangement reactions of carboxylic acids in the presence of diphenylphosphoryl azide and trapping of the intermediate isocyanates with various nucleophiles.

  描述了使用中流体流动反应器在二苯基磷酰基叠氮化物存在下进行羧酸的库尔修斯重排反应并用各种亲核试剂捕集中间异氰酸酯。
• [EN] UREA-CONTAINING ISOXAZOLE DERIVATIVES AS FXR AGONISTS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ISOXAZOLE CONTENANT DE L'URÉE UTILISÉS COMME AGONISTES DE FXR ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：ENANTA PHARM INC

  公开号：WO2018081285A1

  公开（公告）日：2018-05-03

  The present invention provides compounds of Formula (I), Pharmaceutically acceptable salts thereof, pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods of using these compounds to prevent or treat FXR- mediated or TGR5-mediated diseases or conditions.

  本发明提供了式(I)的化合物，其药学上可接受的盐，包含这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物预防或治疗FXR介导或TGR5介导的疾病或症状的方法。
• Heterocyclic esters of rapamycin
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US05385909A1

  公开（公告）日：1995-01-31

  A compound of the structure ##STR1## wherein R and R.sup.1 are each, independently, ##STR2## or hydrogen, R.sup.2 is a heterocyclic radical which may be optionally substituted; n=0-6; with the proviso that R and R.sup.1 are both not hydrogen, or a pharmaceutically acceptable salt thereof which is useful as an immunosuppressive, antiinflammatory, antifungal, antiproliferative, and antitumor agent.

  一种具有以下结构的化合物##STR1## 其中R和R.sup.1各自独立地是##STR2## 或氢，R.sup.2是一个杂环基团，可以选择性地被取代；n = 0-6；但是请注意，R和R.sup.1都不是氢，或其药学上可接受的盐，可用作免疫抑制剂，抗炎，抗真菌，抗增殖和抗肿瘤剂。