(-)-(E)-(6S,7S)-4,6-dimethyl-7-hydroxy-4-nonen-3-one | 131026-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (-)-(E)-(6S,7S)-4,6-dimethyl-7-hydroxy-4-nonen-3-one
• 英文别名: (E)-(6S,7S)-7-hydroxy-4,6-dimethyl-4-nonen-3-one；(E,6S,7S)-7-hydroxy-4,6-dimethylnon-4-en-3-one
• CAS: 131026-16-9
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: WYSTUSNFDIYLBM-CFHQGVHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(E)-(6S,7S)-4,6-dimethyl-7-hydroxy-4-nonen-3-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 甲酰胺,N-(2,2-二氯-1-环丙基环丙基)-N-苯基-
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯基氧杂环戊烷的氢解反应可轻松合成（-）-serricornin

  摘要：

  作为关键步骤，通过使用钯催化的烯基环氧乙烷与甲酸的立体选择性氢解反应，制得（-）-sercorncornin。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96030-2
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-2-methyl-2-penten-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 叔丁基过氧化氢 、 甲酸 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三甲氧基磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (-)-(E)-(6S,7S)-4,6-dimethyl-7-hydroxy-4-nonen-3-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-serricornin的短立体选择性合成

  摘要：

  钯催化甲酸还原（+）-（E）-（6 S，7 S）-4,6-二甲基-6,7-环氧-4-壬烯-3-酮得到（-）-（E）-（6 S，7 S）-4,6-二甲基-7-羟基-4-壬烯-3-酮，将其氢化得到（-）-serricornin。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97725-6

文献信息

• A short stereoselective synthesis of (−)-serricornin
  作者：Isao Shimizu、Kaoruko Hayashi、Masato Oshima

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97725-6

  日期：1990.1

  Palladium-catalyzed reduction of (+)-(E)-(6S, 7S)-4,6-dimethyl-6,7-epoxy-4-nonen-3-one with formic acid gave (−)-(E)-(6S, 7S)-4,6-dimethyl-7-hydroxy-4-nonen-3-one, which was hydrogenated to give (−)-serricornin.

  钯催化甲酸还原（+）-（E）-（6 S，7 S）-4,6-二甲基-6,7-环氧-4-壬烯-3-酮得到（-）-（E）-（6 S，7 S）-4,6-二甲基-7-羟基-4-壬烯-3-酮，将其氢化得到（-）-serricornin。
• SHIMIZU, ISAO;HAYASHI, KAORUKO;OSHIMA, MASATO, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N3, C. 4757-4758
  作者：SHIMIZU, ISAO、HAYASHI, KAORUKO、OSHIMA, MASATO

  DOI：——

  日期：——
• Facile synthesis of (—)-serricornin by means of palladium-catalyzed hydrogenolysis of alkenyloxiranes
  作者：Isao Shimizu、Kaoruko Hayashi、Nobuyuki Ide、Masato Oshima

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96030-2

  日期：1991.5

  Chiral synthesis of (—)-serricornin by using palladium-catalyzed stereoselective hydrogenolysis of the alkenyloxirane to the homoallylic alcohol with formic acid as a key step was carried out.

  作为关键步骤，通过使用钯催化的烯基环氧乙烷与甲酸的立体选择性氢解反应，制得（-）-sercorncornin。