6-(benzyloxy)quinoline-2-carbaldehyde | 1427753-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(benzyloxy)quinoline-2-carbaldehyde
• 英文别名: 6-(Benzyloxy)quinoline-2-carbaldehyde；6-phenylmethoxyquinoline-2-carbaldehyde
• CAS: 1427753-53-4
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: RZAKKHZBGVVWLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(benzyloxy)quinoline-2-carbaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 三溴化硼 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 9.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过双光子荧光探针识别活细胞中的外源性和内源性硝基氧

  摘要：

  一氧化氮（NO）的一种电子还原和质子化形式的硝基（HNO）在各种生物学功能和药理活性中起着至关重要的作用，例如介导β-激动剂多巴酚丁胺，抑制酶的活性和治疗心血管疾病。但是，由于缺乏有效的方法，人们还没有完全了解HNO在活细胞中的确切机制。在这项工作中，通过引入2-（二苯膦基）苯甲酸酯作为理想的HNO识别单元，设计和合成了一种基于6-羟基喹啉-2-苯并噻唑衍生物的新型双光子荧光探针TP-HNO。出色的选择性，出色的灵敏度（DL 0.19μM）和快速响应（20分钟）。另外，由于探针的高细胞渗透性和低生物毒性TP-HNO分别通过双光子激光共聚焦荧光显微镜成功地用于活细胞中外源性和内源性硝酸根浓度波动的定性和生物成像，这对于进一步揭示HNO的生物学特性具有重要意义。

  DOI：

  10.1021/acs.analchem.7b05172
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-2-喹啉羧酸 在 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6-(benzyloxy)quinoline-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  GUANIDINOBENZOIC ACID COMPOUND

  摘要：

  公开号：

  EP2757093B1

文献信息

• A Cationic Micelle as In Vivo Catalyst for Tumor‐Localized Cleavage Chemistry
  作者：Chunhong Wang、Hanyu Hong、Mengqi Chen、Zexuan Ding、Yuchen Rui、Jianyuan Qi、Zi‐Chen Li、Zhibo Liu

  DOI：10.1002/anie.202106526

  日期：2021.9

  strategies of accelerating the cleavage reaction in tumors through locally enriching the reactants is promising. Yet, the applications are limited due to the lack of the tumor-selectivity for most of the reactants. Here we explored an alternative approach to leverage the rate constant by locally inducing an in vivo catalyst. We found that the desilylation-induced cleavage chemistry could be catalyzed in vivo

  通过局部富集反应物来加速肿瘤切割反应的新兴策略是有希望的。然而，由于对大多数反应物缺乏肿瘤选择性，应用受到限制。在这里，我们探索了一种通过局部诱导体内催化剂来利用速率常数的替代方法。我们发现脱甲硅烷化诱导的裂解化学可以在体内被阳离子胶束催化，并在生理条件下加速超过 1400 倍。这种胶束催化的控释平台通过在两种癌细胞系中释放 6-羟基-喹啉-2-苯并噻唑衍生物 (HQB) 和在小鼠肿瘤异种移植物中释放 NIR 染料来证明。通过静脉注射pH敏感聚合物胶束，我们成功地将此策略应用于肿瘤中羟基喜树碱（OH-CPT）的前药激活。它的“去老化”效率是没有阳离子胶束介导的催化作用的 42 倍。这种胶束催化的脱甲硅烷基化策略揭示了胶束可能超越载体而是作为局部扰动或活化的催化剂的潜力。
• Guanidinobenzoic acid compound
  申请人：Fujiyasu Jiro

  公开号：US09199927B2

  公开（公告）日：2015-12-01

  [Problem] Provided is a compound which is useful as an agent for preventing and/or treating renal diseases. [Means for Solution] The present inventors have conducted extensive studies on compounds having a trypsin inhibitory action, and as a result, they have found that a guanidinobenzoic acid compound has a trypsin inhibitory action, thereby completing the present invention. The guanidinobenzoic acid compound of the present invention can be used as an agent for preventing and/or treating renal disease as an agent which will substitute low-protein diet therapy, and an agent for preventing and/or treating trypsin-related diseases, for example, pancreatitis, gastroesophageal reflux disease, hepatic encephalopathy, influenza, and the like.

  [问题] 提供了一种化合物，可用作预防和/或治疗肾脏疾病的药剂。 [解决方法] 现有发明人对具有胰蛋白酶抑制作用的化合物进行了广泛的研究，结果发现一种鸟氨酸苯甲酸化合物具有胰蛋白酶抑制作用，从而完成了本发明。本发明的鸟氨酸苯甲酸化合物可用作代替低蛋白饮食疗法的药剂，用于预防和/或治疗肾脏疾病，并且可用作预防和/或治疗与胰腺炎、胃食管反流病、肝性脑病、流感等相关的胰蛋白酶相关疾病的药剂。
• US9199927B2
  申请人：——

  公开号：US9199927B2

  公开（公告）日：2015-12-01
• GUANIDINOBENZOIC ACID COMPOUND
  申请人：Astellas Pharma Inc.

  公开号：EP2757093B1

  公开（公告）日：2016-12-07
• Recognition of Exogenous and Endogenous Nitroxyl in Living Cells via a Two-Photon Fluorescent Probe
  作者：Haidong Li、Qichao Yao、Feng Xu、Ning Xu、Xuechao Ma、Jiangli Fan、Saran Long、Jianjun Du、Jingyun Wang、Xiaojun Peng

  DOI：10.1021/acs.analchem.7b05172

  日期：2018.4.3

  the merits of outstanding selectivity, excellent sensitivity (DL 0.19 μM) and rapid response (20 min). In addition, owing to the high cell permeability and low biotoxicity of probe TP-HNO, it was successfully used for the qualitative and bioimaging of exogenous and endogenous nitroxyl concentration fluctuations in living cells via a two-photon laser confocal fluorescence microscopy, respectively, which

  一氧化氮（NO）的一种电子还原和质子化形式的硝基（HNO）在各种生物学功能和药理活性中起着至关重要的作用，例如介导β-激动剂多巴酚丁胺，抑制酶的活性和治疗心血管疾病。但是，由于缺乏有效的方法，人们还没有完全了解HNO在活细胞中的确切机制。在这项工作中，通过引入2-（二苯膦基）苯甲酸酯作为理想的HNO识别单元，设计和合成了一种基于6-羟基喹啉-2-苯并噻唑衍生物的新型双光子荧光探针TP-HNO。出色的选择性，出色的灵敏度（DL 0.19μM）和快速响应（20分钟）。另外，由于探针的高细胞渗透性和低生物毒性TP-HNO分别通过双光子激光共聚焦荧光显微镜成功地用于活细胞中外源性和内源性硝酸根浓度波动的定性和生物成像，这对于进一步揭示HNO的生物学特性具有重要意义。