[4aS,5Z,7S,7aR]-7-methyl-4,4a,7,7a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]pyran-3-one | 691882-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [4aS,5Z,7S,7aR]-7-methyl-4,4a,7,7a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]pyran-3-one
• 英文别名: (4aS,7S,7aR)-7-methyl-4,4a,7,7a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]pyran-3-one
• CAS: 691882-89-0
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: AFVAVXBEAMEPGM-XLPZGREQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4aS,5Z,7S,7aR]-7-methyl-4,4a,7,7a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]pyran-3-one 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 乙醇 、 丁硫醇 、 i-PrNEt 、 Raney(R)-Ni 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碘 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 131.58h， 生成 [2aS,4S,4aR,7R,7aS,7bS]-4-methyl-7-([2S,3R,4R,5R,6R]-3,4,5-trihydroxy-6-hydroxymethyl-tetrahydropyran-2-yloxy)octahydro-2,6-dioxa-cyclopenta[cd]inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Semperoside A的对映选择性全合成

  摘要：

  已经开发了一种通用且简洁的策略（方案 1），用于对映选择性合成具有异常葡萄糖基化环丙烷结构的仙柏苷 A 1。关键步骤是 Hg(II) 介导的 β-葡糖苷 4 的亲电杂原子环化，在安装具有完全立体控制的 C-2 和 C-3 立体中心时，很容易形成铱骨架。这种快速途径在环烯醚萜苷的合成方法中是前所未有的，并且顺利克服了半缩醛糖苷化问题。目前首次全合成森佩罗苷 A 是通过 10 个步骤实现的，对映异构纯内酯 8 的总产率为 17%，从而明确证明了 1 的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1021/ja0493796
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(3aR,4R,6aS)-4-tert-butoxymethyl-3,3a,4,6a-tetrahydrocyclopenta[b]furan-2-one 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [4aS,5Z,7S,7aR]-7-methyl-4,4a,7,7a-tetrahydro-1H-cyclopenta[c]pyran-3-one
  参考文献：
  名称：

  Ernst, Martin; Helmchen, Guenter, Synthesis, 2002, # 14, p. 1953 - 1955

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of Semperoside A
  作者：Paolo Piccinini、Giovanni Vidari、Giuseppe Zanoni

  DOI：10.1021/ja0493796

  日期：2004.4.28

  This expeditious route is unprecedented among synthetic approaches to iridoid glycosides and smoothly overcomes the hemiacetals glucosidation issue. The present inaugural total synthesis of semperoside A was achieved in 10 steps and 17% overall yield from the enantiomerically pure lactone 8, thus proving the absolute stereochemistry of 1 unequivocally.

  已经开发了一种通用且简洁的策略（方案 1），用于对映选择性合成具有异常葡萄糖基化环丙烷结构的仙柏苷 A 1。关键步骤是 Hg(II) 介导的 β-葡糖苷 4 的亲电杂原子环化，在安装具有完全立体控制的 C-2 和 C-3 立体中心时，很容易形成铱骨架。这种快速途径在环烯醚萜苷的合成方法中是前所未有的，并且顺利克服了半缩醛糖苷化问题。目前首次全合成森佩罗苷 A 是通过 10 个步骤实现的，对映异构纯内酯 8 的总产率为 17%，从而明确证明了 1 的绝对立体化学。
• Ernst, Martin; Helmchen, Guenter, Synthesis, 2002, # 14, p. 1953 - 1955
  作者：Ernst, Martin、Helmchen, Guenter

  DOI：——

  日期：——