Methyl 4-(benzyloxy)-6-bromo-1H-indole-2-carboxylate | 1070503-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Methyl 4-(benzyloxy)-6-bromo-1H-indole-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 6-bromo-4-phenylmethoxy-1H-indole-2-carboxylate
• CAS: 1070503-91-1
• 化学式: C₁₇H₁₄BrNO₃
• 分子量: 360.207
• InChiKey: WHSDGDKOOPJRGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4-(benzyloxy)-6-bromo-1H-indole-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(Benzyloxy)-6-bromo-1H-indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  儿茶酚胺化学激发的Exiguamines A和B的全合成

  摘要：

  介绍了Exiguamines（两种结构异常的天然产物，它们是吲哚胺-2,3-Dioxygenase（IDO）的高活性抑制剂）的总合成过程。最终成功的策略涉及先进的交叉偶联方法，并具有潜在的生物合成互变异构/电环化反应，该反应形成两个杂环并在一个合成操作中安装季铵离子。

  DOI：

  10.1002/chem.201103605
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-羟基苯甲醛 在 sodium methylate 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Methyl 4-(benzyloxy)-6-bromo-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  儿茶酚胺化学激发的Exiguamines A和B的全合成

  摘要：

  介绍了Exiguamines（两种结构异常的天然产物，它们是吲哚胺-2,3-Dioxygenase（IDO）的高活性抑制剂）的总合成过程。最终成功的策略涉及先进的交叉偶联方法，并具有潜在的生物合成互变异构/电环化反应，该反应形成两个杂环并在一个合成操作中安装季铵离子。

  DOI：

  10.1002/chem.201103605