(5S,1'S)-5-(2'-bromo-1'-hydroxy)ethyl-4,5-dihydro-2-(3H)-furanone | 107855-21-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (5S,1'S)-5-(2'-bromo-1'-hydroxy)ethyl-4,5-dihydro-2-(3H)-furanone
• 英文别名: (S)-5-((S)-2-bromo-1-hydroxyethyl)dihydrofuran-2(3H)-one；6-bromo-2,3,6-trideoxy-D-erythro-hexono-1,4-lactone；(5S)-5-[(1S)-2-bromo-1-hydroxyethyl]oxolan-2-one
• CAS: 107855-21-0
• 化学式: C₆H₉BrO₃
• 分子量: 209.04
• InChiKey: WHWYVWRDORNODA-UHNVWZDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,1'S)-5-(2'-bromo-1'-hydroxy)ethyl-4,5-dihydro-2-(3H)-furanone 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium azide 、 偶氮二异丁腈 、 palladium 10% on activated carbon 、 三苯基氢化锡 、 氢气 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 copper dichloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， -78.0~110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 50.83h， 生成 (2R,4S,5S)-2-(2-propyl)-4-hydroxy-5-<(tert-butyloxycarbonyl)amino>-7-methyloctanoic acid δ-lactone
  参考文献：
  名称：

  On a Possible Neutral Charge State for the Catalytic Dyad in β-Secretase When Bound to Hydroxyethylene Transition State Analogue Inhibitors

  摘要：

  beta-Secretase is one of the aspartic proteases involved in the formation of amyloid plaques in Alzheimer's disease patients Our previous results using a combination of surface plasmon resonance experiments with molecular Modeling calculations: suggested that the Asp dyad in beta-secretase bound to hydroxylethylene containing inhibitors adopts a neutral charged state. In this work, we show that the Asp dyad diprotonated state reproduced the binding ranking of a set of these inhibitors better than alternative protonation states.

  DOI：

  10.1021/jm101568y
• 作为产物：
  描述：

  2,6-dibromo-2,6-dideoxy-D-mannono-1,4-lactone 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以71%的产率得到(5S,1'S)-5-(2'-bromo-1'-hydroxy)ethyl-4,5-dihydro-2-(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  通过串联Wittig [2 + 3]环加成反应从糖内酯合成非外消旋的2,3,6-三取代哌啶衍生物。Prosopis和Cassia生物碱的新词条

  摘要：

  叠氮基乳糖醇7的维蒂希反应与叠氮基官能团的1，3-偶极环加成反应到无法分离的9a，b的α，β-不饱和酯官能团上进行。分离非对映体三唑啉10a，b和重氮胺11a，b。乙烯基氨基甲酸酯13可以非对映选择性地氢化为被保护为1的全顺式构型的哌啶基乙酸酯衍生物14。侧链的官能团转化是通过双环氨基甲酸酯15完成的，该双环氨基甲酸酯15被转化为3-羟基二氢吡啶20。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01085-0

文献信息

• Preparation of Some 2,3-Dideoxylactones by an Unusual Catalytic Hydrogenolysis
  作者：Inge Lundt、Christian Pedersen

  DOI：10.1055/s-1986-31872

  日期：——

  Hydrogenolysis of 2-bromo-2-deoxyaldono-1,4-lactones in ethanol solution with palladium as catalyst gives good yields of the corresponding 2,3-dideoxylactones with removal of not only the bromine atom but also the C-3 hydroxy group.

  在用钯作为催化剂的条件下，2-溴-2-脱氧醛糖-1,4-内酯在乙醇溶液中进行氢解反应，可以得到高产率的相应2,3-脱氧内酯，同时去除了溴原子及C-3羟基。
• Preparation of Enantiomerically Pure Mono- and Diepoxylactones from Aldonolactones
  作者：Inge Lundt、Christian Pedersen

  DOI：10.1055/s-1992-26196

  日期：——

  Treatment of bromodeoxyaldonolactones with a nonaqueous base, such as potassium fluoride, caesium fluoride or potassium carbonate in acetone, yields 2,3-anhydro-, 5,6-anhydro-, and 2,3: 5,6-dianhydrohexonolactones, or 2,3-anhydro-and 2,3:6,7-dianhydrohepto-nolactones in good yields.

  用非水基（如丙酮中的氟化钾、氟化铯或碳酸钾）处理溴代脱氧己内酯，可得到 2,3-脱水、5,6-脱水和 2,3：5,6-二氢己内酯或 2,3-脱水-2,3:6,7-二氢七内酯，收率良好。
• Stereoselective process for the preparation of 2-amino-ethanol
  申请人：Zambon Group S.p.A

  公开号：US05142066A1

  公开（公告）日：1992-08-25

  A stereoselective process for the preparation of the compounds of formula ##STR1## wherein R, R.sub.1, R.sub.2, a and b have the meanings reported in the specification, is described. The compounds of formula I have a remarkable central analgesic activity and they are useful in the pharmaceutical field.

  本发明提供了一种立体选择性方法，用于制备式I的化合物，其中R，R.sub.1，R.sub.2，a和b的含义如规范中所述。式I的化合物具有显着的中枢镇痛活性，并可用于制药领域。
• Synthesis and potential antidiabetic and lipid-lowering activities of putative asperidine B and its desmethyl analogue
  作者：Kittisak Thongpat、Pannita Holasut、Atcharaporn Ontawong、Jakkapong Inchai、Acharaporn Duangjai、Vatcharin Rukachaisirikul、Chutima S. Vaddhanaphuti、Kwanruthai Tadpetch

  DOI：10.1016/j.bmcl.2023.129437

  日期：2023.9

  pyrrolidin-3-ol alkaloid. This work reports the first enantioselective synthesis of putative asperidine B and its desmethyl analogue via a chiron approach starting from d-isoascorbic acid as well as evaluation of their free-radical scavenging, antidiabetic, and anti-hyperlipidemic activities. Both putative asperidine B and its desmethyl analogue markedly reduced the total reactive oxygen species (ROS) without

  推定的 asperidine B 是一种非天然 2,6-二取代哌啶-3-醇，是 (+)-preussin（一种著名的吡咯烷-3-醇生物碱）的结构异构体。这项工作报告了从d-异抗坏血酸出发，通过 Chiron 方法首次对映选择性合成推定的阿哌啶 B 及其去甲基类似物，并评估了它们的自由基清除、抗糖尿病和抗高血脂活性。推定的阿哌啶 B 及其去甲基类似物均显着降低了肝细胞癌细胞 (HepG2) 中的总活性氧 (ROS)，且没有细胞毒性。去甲基类似物是两种抗氧化剂基因表达（谷胱甘肽过氧化物酶和超氧化物歧化酶）的有效诱导剂，而推定的阿哌啶 B 仅诱导超氧化物歧化酶。此外，推定的阿哌啶 B 通过 α-葡萄糖苷酶抑制发挥有效的抗糖尿病活性 (IC 50  = 0.143 ± 0.001 mg/mL)，与抗糖尿病药物阿卡波糖相当。与母体 asperidine B (preussin) 一致，推定的 asperidine
• 3′-Modified Nucleotides for DNA Sequencing Without Gel Electrophoresis
  作者：Isabelle Rasolonjatovo、Catherine Guerreiro、Robert S. Sarfati

  DOI：10.1080/07328319708006271

  日期：1997.7

  Dibenzyl-3'-O-[(6-azido-2,3,6-trideoxy-4,5-di-O-benzyl) hexanoyl] thymidine 5'-yl phosphate 8a was prepared. Catalytic hydrogenolysis removed only the benzyl esters and reduced the azido group. When the benzyl ethers were replaced by p-phenylbenzyl or allyl ethers, their deprotection also failed.