2,6-dibromo-2,6-dideoxy-D-mannono-1,4-lactone | 69617-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2,6-dibromo-2,6-dideoxy-D-mannono-1,4-lactone
• 英文别名: (3S,4S,5R)-3-bromo-5-[(1S)-2-bromo-1-hydroxyethyl]-4-hydroxyoxolan-2-one
• CAS: 69617-72-7
• 化学式: C₆H₈Br₂O₄
• 分子量: 303.935
• InChiKey: JZMYUYIIFJVMJQ-KKQCNMDGSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dibromo-2,6-dideoxy-D-mannono-1,4-lactone 在 sodium tetrahydroborate 、 Amberlite IR-120 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到2,6-dibromo-2,6-dideoxy-D-mannitol
  参考文献：
  名称：

  由溴脱氧醛糖醛酸制备一些溴脱氧己糖和脱氧己糖

  摘要：

  摘要用硼氢化钠还原2,6-二溴-2,6-二脱氧-D-甘露糖醛和2,6-二溴-2,6-二脱氧-D-葡糖醛-1,4-内酯可得到2,6-二溴-2,6-二脱氧-D-甘露糖和2,6-二溴-2,6-二脱氧-D-葡萄糖，它们可以作为乙酸盐被分离出来。类似地，2-溴-2,6-二脱氧-L-葡萄糖基-1,4-内酯产生2-溴-2,6-二脱氧-L-葡萄糖。2,6-二溴-2,6-二脱氧-D-甘露聚糖-1,4-内酯的氢解反应产生6-溴-2,6-二脱氧-D-阿拉伯糖-己酮-1,4-内酯，随后为2 ，6-二脱氧-D-阿拉伯糖-己烯-1，4-内酯。用双（1,2-二甲基丙基）硼烷还原后者可得到2,6-二脱氧-D-阿拉伯糖基己糖，可将其转化为甲基2,6-二脱氧-3,4-二-O-p-硝基苯甲酰基-D-阿拉伯糖基-己吡喃糖苷。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)85607-4
• 作为产物：
  描述：

  葡萄糖酸内酯 在 甲醇 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2,6-dibromo-2,6-dideoxy-D-mannono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  Preparation of Enantiomerically Pure Mono- and Diepoxylactones from Aldonolactones

  摘要：

  用非水基（如丙酮中的氟化钾、氟化铯或碳酸钾）处理溴代脱氧己内酯，可得到 2,3-脱水、5,6-脱水和 2,3：5,6-二氢己内酯或 2,3-脱水-2,3:6,7-二氢七内酯，收率良好。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26196

文献信息

• Synthesis of the 2-Deoxyisomaltose Analogue of Acarbose by an Improved Route to Chiral Valieneamines
  作者：Tina M. Tagmose、Mikael Bols

  DOI：10.1002/chem.19970030318

  日期：——

  A 2-deoxyisomaltose analogue of acarbose was stereoselectively synthesised in 11 steps with a total yield of 7% starting from 2,6-dibromo-2, 6-dideoxy-D-mannono-1,4-lactone (6). The latter was reduced to the lactol, converted to the methyl glycoside (7) and hydrogenated to the methyl 6-bromo-2,6-dideoxyglycoside (8). Benzylation of the hydroxy groups, elimination of bromine to a 5-ene and Ferrier carbocyclisation

  从 2,6-dibromo-2, 6-dideoxy-D-mannono-1,4-lactone (6) 开始，通过 11 个步骤立体选择性合成了阿卡波糖的 2-脱氧异麦芽糖类似物，总收率为 7%。后者被还原为乳醇，转化为甲基糖苷 (7) 并氢化为甲基 6-溴-2,6-二脱氧糖苷 (8)。羟基的苄基化，溴消除成 5-烯和 Ferrier 碳环化得到 (2S, 3R)-2,3-bisbenzyloxycyclohex-5-enone (12)。在 –110°C 下 1, 2-加成苄氧基甲基锂得到叔醇 13 的 6:1 混合物；(1S) 异构体是主要的异构体。与异氰酸三氯乙酰酯反应得到氨基甲酸酯 19，当它脱水成氰酸酯时，自发地进行 [1,3] σ 重排成异氰酸酯，在加入甲醇后得到氨基甲酸甲酯 20。
• Synthesis of beta-L-2'-deoxy nucleosides
  申请人：Storer Richard

  公开号：US20050059632A1

  公开（公告）日：2005-03-17

  An improved process for the preparation of 2′-modified nucleosides and 2′-deoxy-nucleosides, such as, β-L-2′-deoxy-thymidine (LdT), is provided. In particular, the improved process is directed to the synthesis of a 2′-deoxynucleoside that may utilize different starting materials but that proceeds via a chloro-sugar intermediate or via a 2,2′-anhydro-1-furanosyl-nucleobase intermediate. Where an 2,2′-anhydro- 1 -furanosyl base intermediate is utilized, a reducing agent, such as Red-Al, and a sequestering agent, such as 15-crown-5 ether, that cause an intramolecular displacement reaction and formation of the desired nucleoside product in good yields are employed. An alternative process of the present invention utilizes a 2,2′-anhydro-1-furanosyl base intermediate without a sequestering agent to afford 2′-deoxynucleosides in good yields. The compounds made according to the present invention may be used as intermediates in the preparation of other nucleoside analogues, or may be used directly as antiviral and/or antineoplastic agents.

  提供了一种改进的2'-改性核苷和2'-脱氧核苷的制备工艺，例如，β-L-2'-脱氧胸苷（LdT）。特别是，改进的工艺针对的是2'-脱氧核苷的合成，该合成可能使用不同的起始材料，但都通过氯糖中间体或通过2,2'-脱水-1-呋喃糖核苷中间体进行。当使用2,2'-脱水-1-呋喃糖碱基中间体时，会采用还原剂（如Red-Al）和隔离剂（如15-冠-5醚），它们能引起分子内位移反应，并形成所需核苷产品的高收率。本发明的一种替代工艺使用2,2'-脱水-1-呋喃糖碱基中间体而不使用隔离剂，也能以高收率获得2'-脱氧核苷。根据本发明制成的化合物可以作为制备其他核苷类似物的中间体，或者可以直接用作抗病毒和/或抗肿瘤剂。
• Preparation of Some 2,3-Dideoxylactones by an Unusual Catalytic Hydrogenolysis
  作者：Inge Lundt、Christian Pedersen

  DOI：10.1055/s-1986-31872

  日期：——

  Hydrogenolysis of 2-bromo-2-deoxyaldono-1,4-lactones in ethanol solution with palladium as catalyst gives good yields of the corresponding 2,3-dideoxylactones with removal of not only the bromine atom but also the C-3 hydroxy group.

  在用钯作为催化剂的条件下，2-溴-2-脱氧醛糖-1,4-内酯在乙醇溶液中进行氢解反应，可以得到高产率的相应2,3-脱氧内酯，同时去除了溴原子及C-3羟基。
• PROCESS FOR PREPARATION OF ALDONIC ACIDS AND DERIVATIVES THEREOF
  申请人：Weymouth-Wilson Alexander Charles

  公开号：US20090112002A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  A process for the preparation of L-gluconic acid or a salt thereof, comprises treating an aqueous solution of 6-bromo-6-deoxy-2,3-anhydro-D-manno-1,4-lactone with a base at a pH of at least 12 and at a temperature of 45 to 55° C. to obtain an aqueous solution of L-gluconic acid.

  一种制备L-葡萄糖酸或其盐的方法，包括将6-溴-6-去氧-2,3-脱水-D-曼诺-1,4-内酯的水溶液在pH至少为12且温度为45至55°C的条件下与碱处理，以获得L-葡萄糖酸的水溶液。
• Synthesis and photolysis of some carbohydrate 1,6-dienes
  作者：Robert J. Ferrier、Peter C. Tyler

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85201-0

  日期：1985.2

  Abstract Several attempts to abbreviate our earlier syntheses of the prostaglandin intermediates 4 and 5 by photocyclisation of carbohydrate-based 1,6-dienes (15–18, 20, 22) did not yield the required bicyclo[3.2.0]heptane derivatives. Photolysis of 7- O-tert -butyldimethylsilyl-1,3,4,5,8,9-hexadeoxy-6- O -methoxymethyl- d - threo -non-3,8-dien-2-ulose (20) and ethyl 6- O-tert -butyldimethylsilyl-2

  摘要通过对基于碳水化合物的1,6-二烯（15–18，20，22）进行光环化来简化我们的前列腺素中间体4和5的早期合成的几次尝试均未产生所需的双环[3.2.0]庚烷衍生物。7-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-1,3,4,5,8,9-六脱氧-6-O-甲氧基甲基-d-苏-非-3,8-dien-2-ulose（20）和乙基的光解6-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-2,3,4,7,8-戊氧基-5-O-甲氧基甲基-d-苏-oct-2,7-二壬酸酯（22）引起共轭烯烃键的迁移。